(+/-)-(E)-6-oxo-5-t-butylsulfonyl-2-furanhex-2-enoic acid methyl ester | 157132-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-6-oxo-5-t-butylsulfonyl-2-furanhex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 157132-02-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: DTXAPGVTGMIUMC-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-6-oxo-5-t-butylsulfonyl-2-furanhex-2-enoic acid methyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3-Methanesulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-acetic acid methyl ester 、 、 (+/-)-(2α,3β,3aβ,6β,7α,7aα)-1,6,7,7a-tetrahydro-7-carbomethoxy-2-t-butylsulfonyl-<3a,6>-epoxy-<3a,H>-inden-3-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-6-oxo-5-t-butylsulfonyl-2-furanhex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4