(4S,5s,6R)-5-(benzyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane | 1332880-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5s,6R)-5-(benzyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1332880-57-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BZSJMPBBYWNHKP-DABQJJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5s,6R)-5-(benzyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(-)-1-tris(trimethylsilyl)silyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-(2'',4'',6''-triisopropylbenzenesulfonylamino)propane 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(benzoyloxy)-4-(cyclohexanecarbonyloxy)pentan-3-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252