4-乙酰氨基-N-(叔-丁基)苯酰胺 | 183619-38-7

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-N-(叔-丁基)苯酰胺
• 中文别名: N-叔丁基-4-乙酰氨基苯甲酰胺
• 英文名称: CPI 1189
• 英文别名: 4-acetamido-N-tert-butylbenzamide；N-tert-butyl-4-acetamidobenzamide
• CAS: 183619-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00774476
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DJKNRCWSXSZACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  458.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≥23.4 mg/mL；不溶于水； ≥18.4 mg/mL，乙醇溶液，超声波

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

CPI-1189（REN 1654, REN 1189）是肿瘤坏死因子 (TNF) α 的抑制剂。在细胞内，CPI-1189 可以抑制 p38 有丝分裂原激活的蛋白激酶的磷酸化和激活，并具有神经保护作用。

靶点

Target	Value
TNF-alpha	(未提供)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-N-(叔-丁基)苯酰胺 、 bis(phenylsulfonyl)diazomethane 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(bis(phenylsulfonyl)methyl)-N-(tert-butyl)-4-acetamidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化芳族酰胺与双(苯磺酰基)重氮甲烷和 α-重氮砜的邻位 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发了一种 Rh( III ) 催化的双（苯磺酰基）卡宾和 α-磺酰基卡宾迁移插入芳基酰胺的邻位C-H 键。在温和的反应条件下以中等至优异的产率获得产物。在对照实验和以往研究的基础上提出了一种反应机理。实现了产物的多种脱磺酰化转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02380b
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-叔丁基苯甲酰胺 以89的产率得到4-乙酰氨基-N-(叔-丁基)苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders

  摘要：

  一组苯甲酰胺化合物被揭示出来，用于治疗神经退行性疾病。提供了制造这些化合物的方法。这些材料被制成口服或静脉注射的药物组合物，用于治疗患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可能表现为中枢神经系统功能的逐渐丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能的逐渐丧失。

  公开号：

  US05756548A1

文献信息

• An Efficient and Scalable Ritter Reaction for the Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Amides
  作者：Jean C. Baum、Jacqueline E. Milne、Jerry A. Murry、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1021/jo8024797

  日期：2009.3.6

  A scalable procedure for the conversion of nitriles to N-tert-butyl amides via the Ritter reaction was optimized employing tert-butyl acetate and acetic acid. The reaction has a broad scope for aromatic, alkyl, and α,β-unsaturated nitriles.

  用于腈向转换可扩展的过程ñ -叔丁基酰胺通过Ritter反应进行优化使用叔丁基乙酸酯和乙酸。该反应对于芳族，烷基和α，β-不饱和腈具有广泛的范围。
• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• [EN] SELENOPHENE AND SELENAZOLE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES SÉLÉNOPHÈNE ET SÉLÉNAZOLE CARBOXYLIQUES
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009148564A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Derivatives of selenophene and selenazole heterocycles are disclosed. The compounds are useful as inhibitors of D-amino acid oxidase (DAO) and in the treatment of neurodegenerative and psychiatric diseases and disorders.

  本文披露了硒吲哚和硒唑杂环的衍生物。这些化合物可用作D-氨基酸氧化酶（DAO）的抑制剂，并用于治疗神经退行性和精神疾病和障碍。
• Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05756548A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A group of benzamide compounds are disclosed which are useful for treating neurodegenerative disorders. Methods for making these compounds are provided. These materials are formed into pharmaceutical compositions for oral or intravenous administration to patients suffering from conditions such as Parkinson's disease which can exhibit themselves as progressive loss of central nervous system function. The compounds can arrest or slow the progressive loss of function.

  一组苯甲酰胺化合物被揭示出来，用于治疗神经退行性疾病。提供了制造这些化合物的方法。这些材料被制成口服或静脉注射的药物组合物，用于治疗患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可能表现为中枢神经系统功能的逐渐丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能的逐渐丧失。
• [EN] BENZAMIDES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDER TREATMENT<br/>[FR] BENZAMIDES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEURO-DEGENERATIFS
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996031462A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Disclosed are pharmaceutical compositions containing as active ingredient a compound of formula (I) wherein R' is a saturated alkyl of 3 to 5 carbon atoms, each R is independently -NO2 or -NH2 or -NHCOCH3, and n is 1 or 2. Some of these compounds are new. A process for their preparation is also disclosed, as well as their use in the manufacture of medicaments for treating conditions characterised by progressive loss of central nervous system such as Parkinson's disease or Alzheimer's.(FR) Des compositions pharmaceutiques contiennent en guise d'ingrédient actif un composé de formule (I) où R' représente au alkyle saturé doté de 3 à 5 atomes de carbone, R représente indépendemment -NO2, -NH2 ou -NHCOCH3, et n vaut 1 ou 2. Certains de ces composés sont nouveaux. On décrit aussi un procédé permettant de les préparer, ainsi que leur utilisation dans la fabrication de médicaments destinés à traiter des troubles caractérisés par une perte progressive des fonctions du système nerveux central, tels que les maladies de Parkinson ou d'Alzheimer.

  （中文）本发明涉及一种药物组合物，其活性成分为式（I）中的化合物，其中R'是3到5个碳原子的饱和烷基，每个R独立地是-NO2、-NH2或-NHCOCH3，n为1或2。其中一些化合物是新的。本发明还公开了一种制备它们的方法，以及它们在制造用于治疗中枢神经系统逐渐丧失的疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病的药物中的应用。