(E)-Icos-4-ene-1,2-diol | 92775-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Icos-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: icos-4-ene-1,2-diol
• CAS: 92775-82-1
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: RMFDNRDPNHVMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Icos-4-ene-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dl-2-acetoxyeicosylphosphoryl choline
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF BIOISOSTERIC O-CARBA-ANALOGUES OF PLATELET ACTIVATING FACTOR (PAF)

  摘要：

  合成了四种C16-PAF的O-carb-类似物：d1-2-乙酰氧基二十碳酰基磷脂酰胆碱（1）、dl-3-十六烷氧基-2-(2-氧丙基)丙基磷脂酰胆碱（2）、d1-和(S)-(-)-3-乙酰氧基-4-十六烷氧基丁基磷酸胆碱（3）以及d1-2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基(3-三甲基铵)丙基磷酸酯（4）。在低血压和血小板聚集的实验中，(S)-(-)-3的效力为合成C16-PAF的三分之一，而1、2和4的效力则低于100-3000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2452
• 作为产物：
  描述：

  hexadecaneyltriphenylphosphine bromide 、 2,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 生成 (E)-Icos-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF BIOISOSTERIC O-CARBA-ANALOGUES OF PLATELET ACTIVATING FACTOR (PAF)

  摘要：

  合成了四种C16-PAF的O-carb-类似物：d1-2-乙酰氧基二十碳酰基磷脂酰胆碱（1）、dl-3-十六烷氧基-2-(2-氧丙基)丙基磷脂酰胆碱（2）、d1-和(S)-(-)-3-乙酰氧基-4-十六烷氧基丁基磷酸胆碱（3）以及d1-2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基(3-三甲基铵)丙基磷酸酯（4）。在低血压和血小板聚集的实验中，(S)-(-)-3的效力为合成C16-PAF的三分之一，而1、2和4的效力则低于100-3000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2452