1,3-dimethyl-6-allyl-5-hydroxyuracil | 28199-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-allyl-5-hydroxyuracil
• 英文别名: 6-allyl-5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Allyl-1,3-dimethyl-5-hydroxy-uracil；5-Hydroxy-1,3-dimethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28199-40-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: JTGXQNAUHPMPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-allyl-5-hydroxyuracil 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以78.4%的产率得到1,3,6-trimethyl-6,7-dihydrofuro<3,2-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.

  摘要：

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4740
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxy-1,3-dimethyluracil 以 氯苯 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-6-allyl-5-hydroxyuracil
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 9-endo-trig-Mode 环化通过 Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应新合成九元氧杂环

  摘要：

  应用分子内 Heck 反应合成九元氧杂杂环化合物一直很困难。在本文中，我们分别通过 9-ENDO-TRIG 环化和 8-ENDO-TRIG 环化来描述此类化合物的合成——这是文献中罕见的环化模式。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072510

文献信息

• Concise strategy for the synthesis of eleven-membered and ansa-bridged thirteen-membered lactone macrolides by ring-closing metathesis reaction
  作者：Krishna C. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Inul Ansary

  DOI：10.1139/v08-171

  日期：2009.3

  The eleven-membered macrolides and thirteen-membered ansa-bridged macrolides have been synthesized successfully by ring-closing metathesis reaction in the absence of the additive Ti(OiPr)₄, which is essential for the metathesis reaction of the ester precursors.

  在没有添加剂 Ti(OiPr)4 的情况下，通过闭环偏合成反应成功合成了十一元大环内酯和十三元ansa-bridged 大环内酯，添加剂 Ti(OiPr)4 是酯类前体偏合成反应的必要条件。
• Novel Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction via 9-endo-trig Mode of Cyclization
  作者：K. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1217395

  日期：2009.7

  An efficient and high yielding method for the synthesis of nine-membered heterocyclic skeletons has been developed by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction via an unusual 9-endo-trig mode of cyclization. intramolecular Heck reaction - palladium acetate - 9-endo-trig - nine-membered ring - Claisen rearrangement

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排
• Kawahara, Norio; Nakajima, Takako; Itoh, Tsuneo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2217 - 2220
  作者：Kawahara, Norio、Nakajima, Takako、Itoh, Tsuneo、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• KAWAHARA, NORIO;NAKAJIMA, TAKAKO;ITOH, TSUNEO;OGURA, HARUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4740-4748
  作者：KAWAHARA, NORIO、NAKAJIMA, TAKAKO、ITOH, TSUNEO、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• KAWAHARA, NORIO;NAKAJIMA, TAKAKO;ITOH, TSUNEO;OGURA, HARUO, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 10, 2217-2220
  作者：KAWAHARA, NORIO、NAKAJIMA, TAKAKO、ITOH, TSUNEO、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——