1-(cyclobut-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 164171-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclobut-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(1-cyclobutenyl)trifluoromethylbenzene；1-(Cyclobuten-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 164171-90-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: GUXGBOIOJRYCBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclobut-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 以 正戊烷 为溶剂， 生成 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Leigh, William J.; Postigo, J. Alberto, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 2, p. 191 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(cyclopropyl(4-trifluoromethylphenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonyl hydrazide 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(cyclobut-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化环丙基 N-甲苯磺酰腙扩环生成 1-取代环丁烯

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1995-5960

文献信息

• N‐(Sulfonio)Sulfilimine Reagents: Non‐Oxidizing Sources of Electrophilic Nitrogen Atom for Skeletal Editing
  作者：Tobias Heilmann、Juan M. Lopez‐Soria、Johannes Ulbrich、Johannes Kircher、Zhen Li、Brigitte Worbs、Christopher Golz、Ricardo A. Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202403826

  日期：2024.6.17

  Under rhodium catalysis N-sulfonio(sulfilimines) act as sulfonitrene precursors. Reaction of such species with indenes presumably delivers N-sulfonio aziridines, which evolve to isoquinolines via electrocyclic ring expansion. Contrarily, 1-arycyclobutenes are transformed into 1-cyano-1-arylcyclopropanes via ring contraction.

  在铑催化下， N-磺酰基（硫亚胺）充当磺氮烯前体。此类物质与茚的反应可能产生N-磺基氮丙啶，其通过电环扩环演变成异喹啉。相反，1-芳基环丁烯通过环收缩转化为1-氰基-1-芳基环丙烷。
• Earth-Abundant Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1-Bromocyclobut-1-enes with Grignard Reagents
  作者：Janine Cossy、Tomohiro Yasukawa、Katja S. Håheim、Julien Boutet、Pierre Gilles、Juliette Martin

  DOI：10.1055/a-2347-1143

  日期：2025.3

  Cross-coupling reactions have been developed between C2-substituted 1-bromocyclobut-1-enes and Grignard reagents using two effective catalysts, e.g., Fe(acac)3 and Ni(acac)2. The iron catalyst works in THF but requires NMP as the co-solvent, with the advantage of achieving cross-coupling reactions with alkyl Grignard reagents. The nickel catalyst was able to promote the reactions in THF without any

  使用两种有效的催化剂，例如 Fe(acac) 3 和 Ni(acac) 2
• Preparation of Aryl Cyclobutenes Under Mild and Neutral Conditions
  作者：H. Juteau、Y. Gareau

  DOI：10.1080/00397919808004932

  日期：1998.10

  Aryl cyclobutyl acetates were converted to the corresponding aryl cyclobutenes with lithium bromide in good yields (50-97%) and in high purity.
• Cobalt-Catalyzed Nitrogen Atom Insertion in Arylcycloalkenes
  作者：Juanjuan Wang、Hong Lu、Yi He、Chunxiu Jing、Hao Wei

  DOI：10.1021/jacs.2c10570

  日期：2022.12.14