ethyl 2-anilino-4-oxo-5-thioxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate S²-oxide | 78267-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 2-anilino-4-oxo-5-thioxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate S²-oxide
• 英文别名: ethyl 2-anilino-4-oxo-5-thioxo-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate S²-oxide；ethyl 2-phenylamino-4-oxo-5-sulfinato-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-anilino-4-oxo-5-sulfinylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 78267-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 309.367
• InChiKey: SDVRUGLKHFWFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C (decomp)
• 沸点：
  448.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-anilino-4-oxo-5-thioxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate S²-oxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LENZ, B. G.;HALTIWANGER, R. C.;ZWANENBURG, B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 502-504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylamino)-4-oxo-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-anilino-4-oxo-5-thioxo-4,5-dihydrothiophen-3-carboxylate S²-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯的一些反应

  摘要：

  在氢化钠的存在下，异硫氰酸苯基酯与γ-氯乙酰乙酸乙酯反应，生成2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯（1b）。化合物（1b）表示酮亚甲基化合物的典型反应。用Vilsmeier试剂和三氯氧化磷得到氯甲酰噻吩（10）。从（1b）与亚硫酰氯获得可能的硫衍生物（11）。进一步利用氯甲酰基噻吩（10）可得到正常的芳族醛缩合产物，并与巯基乙酸酯一起生成噻吩并[3,2- b ]噻吩（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810001078

文献信息

• Synthesis of α-oxo-sulfines in the indole series
  作者：Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1002/jhet.453

  日期：——

  Oxindole was found to react readily with thionyl chloride to give (in an excellent yield) the isolable sulfine (13a), which on heating (refluxing acetonitrile) gave isoindigo (15a). The dark violet 3‐sulfinato‐oxindole (13a) readily reacted with 2,3‐dimethylbutadiene to give a colorless cyclo‐adduct (14a). The sulfine also reacted readily with various nucleophilic reagents, thus, thioloacetic acid

  发现羟吲哚易于与亚硫酰氯反应，以优异的产率得到可分离的亚砜（13a），将其加热（回流乙腈）得到异靛蓝（15a）。暗紫色的3-磺胺基-吲哚（13a）易于与2,3-二甲基丁二烯反应，得到无色的环加合物（14a）。硫磺也容易与各种亲核试剂反应，因此，硫代乙酸可生成3-羧甲基硫代-羟吲哚（23a）。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of α-oxo sulphines from some dihydrothiophense and thionyl chloride. Ascertainment of their structure using the cycloadducts with 2,3-dimethylbuta-1,3diene
  作者：Bode G. Lenz、R. Curtis Haltlwanger、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/c39840000502

  日期：——

  A reinvestigation of the reaction of the dihydrothiophenes (1a,b) with thionyl chloride confirmed that the sulphines (2) are the products obtained, the structure of (2a) being ascertained by X-ray diffraction analysis of its Diels–Alder adduct (3a): the same reaction on dihydrothiophene (6) produced the corresponding sulphine (7)

  对二氢噻吩（1a，b）与亚硫酰氯的反应进行了重新研究，证实了所得到的产物是亚砜（2），通过对其Diels–Alder加合物（3a）进行X射线衍射分析确定了（2a）的结构。）：在二氢噻吩（6）上进行的相同反应产生了相应的硫（7）
• FAULL A. W.; HULL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1078-1082
  作者：FAULL A. W.、 HULL R.

  DOI：——

  日期：——