O,O-diethyl (3-formyl-1H-indol-1-yl)phosphonate | 92265-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (3-formyl-1H-indol-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-(Diethoxyphosphoryl)-3-indolecarbaldehyde；1-diethylphosphino-3-indolecarbaldehyde；1-diethoxyphosphorylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 92265-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₄P
• 分子量: 281.248
• InChiKey: FQIBGTPPXBVAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  402.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈甲基磷酸二乙酯 、 O,O-diethyl (3-formyl-1H-indol-1-yl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (E)-2-<1-(Diethoxyphosphoryl)-3-indolyl>vinyl Isocyanide
  参考文献：
  名称：

  抗生素B 371及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  描述了标题化合物1的合成以及一系列类型4的结构类似物的合成。测试了这些乙烯基异氰酸酯在β位置被吲哚衍生物或芳基或2-噻吩基取代后的体外抗菌活性，针对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和Mucor muheiTÜ284（表1）进行了测试。一些化合物4显示出比天然存在的母体化合物1更高的活性。-各种5型的2-异氰基丙烯酸烷基酯被包括在生物学测试中。其中一些显示出极高的抗菌活性（表2）。将异氰基转化为甲酰胺基（4 6）后，其生物学活性丧失。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840317
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)-1,2-dihydroindole 、 氯磷酸二乙酯 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURIHARA TAKUSHI; HANAKAWA MITSUKO; HARUSAWA SHINYA; YONEDA RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 11, 4545-4553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Study on the Phosphorylation of Indole, Imidazole, Carbazole, and Phenothiazine Derivatives
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、György Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2012.668986

  日期：2012.9.1

  temperature in different solvents using alkali carbonate or triethylamine as the base. However, the phosphorylation of N-heterocycles with a lower reactivity at the NH function, such as carbazole and phenothiazine, could not be conducted to complete conversion under the conditions applied.

  摘要 在室温下，以碱金属碳酸盐或三乙胺为碱，氯磷酸二乙酯可在不同溶剂中高效磷酸化包括吲哚甲醛、取代苯并咪唑和甲基咪唑在内的N-杂环化合物。然而，在 NH 功能上具有较低反应性的 N-杂环的磷酸化，如咔唑和吩噻嗪，在所应用的条件下无法进行完全转化。
• Kurihara, Takushi; Hanakawa, Mitsuko; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4545 - 4553
  作者：Kurihara, Takushi、Hanakawa, Mitsuko、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——