3-[2-[2-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one | 52831-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[2-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 52831-75-1
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 429.456
• InChiKey: SHACZOPKNHPWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-[2-[2-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-噻唑和-恶二唑衍生物：醛糖/醛还原酶抑制剂的合成，生物活性和对接研究。

  摘要：

  为了继续致力于开发有效和选择性的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂，并控制糖尿病（DM）（一种慢性代谢疾病），我们合成了新型香豆素-噻唑6（ao）和香豆素-恶二唑11（ah）杂种并筛选其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性，对醛还原酶（ALR1）的选择性。还针对ALR1筛选化合物。在新设计的化合物中，6c，11d和11g是ALR2的选择性抑制剂。而（E）-3-（2-（2-（2-溴苄叉基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮6c对ALR2的最低IC50值为0.16±0.06μM。此外，化合物（E）-3-（2-（2-亚苄叉肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮（6a; ARL1的IC50 = 2.94±1.23μM，0.12±0。ARL2）和（E）-3-（2-（2-（2-（1-（4-溴苯基）亚乙基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2-酮（6e; IC50 = 1.71±05μM ARL1的0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.08.005

文献信息

• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。