2,4-di-tert-butyl-6-methoxyphenylboronic acid | 175602-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2,4-Di-tert-butyl-6-methoxyphenyl)boronic acid；(2,4-ditert-butyl-6-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 175602-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₃
• 分子量: 264.173
• InChiKey: QPBUYXCDKJFQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  371.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-methoxyphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(2',4'-di-tert-butyl-6'-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶酚双核配体的合成

  摘要：

  吡啶基苯酚型双核三和五齿配体的合成已通过交叉偶联完成。

  DOI：

  10.1081/scc-100103995
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.8 g的产率得到2,4-di-tert-butyl-6-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Tosylates Catalyzed by an Array of Indolyl Phosphine−Palladium Catalysts

  摘要：

  A family of indolyl phosphine ligands was applied to Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl tosylates. Catalyst loading can be reduced to 0.2 mol % for coupling of nonactivated aryl tosylate. A challenging example for room temperature coupling is realized. The scope of this highly active Pd/L2 system can be extended to other boron nucleophiles, including trifluoroborate salts and boronate esters. The ligand structural comparisons toward the reactivity in tosylate couplings are also described.

  DOI：

  10.1021/jo8014819

文献信息

• SYNTHESIS OF BINUCLEATING LIGANDS OF PYRIDYLPHENOL
  作者：Huichang Zhang、Man Kin Tse、Kin Shing Chan

  DOI：10.1081/scc-100103995

  日期：2001.1.1

  The synthesis of pyridylphenol-type dinucleating triand penta-dentate ligands has been accomplished by crosscouplings.

  吡啶基苯酚型双核三和五齿配体的合成已通过交叉偶联完成。
• Base effect on the cross-coupling of bulky arylboronic acid with halopyridines
  作者：Huichang Zhang、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02343-7

  日期：1996.2

  Base has been shown to have a remarkable effect on acceleration of the rate of Suzuki coupling of sterically bulky boronic acid with halopyridines in non-aqueous solvent.

  已显示在非水溶剂中，碱对促进体积庞大的硼酸与卤代吡啶的Suzuki偶联速率有显着影响。
• Base and Cation Effects on the Suzuki Cross-Coupling of Bulky Arylboronic Acid with Halopyridines: Synthesis of Pyridylphenols
  作者：Huichang Zhang、Fuk Yee Kwong、Yuan Tian、Kin Shing Chan

  DOI：10.1021/jo980646y

  日期：1998.10.1

  Strong base and large size cation have been shown to accelerate the rate and the yield of Suzuki coupling of a sterically bulky boronic acid with halopyridines in DME for the synthesis of pyridylphenols.

  已显示，强碱和大尺寸阳离子可加快DME中用于合成吡啶基酚的空间体积较大的硼酸与卤吡啶的Suzuki偶联的速率和产率。
• Palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig Amination and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction of Aryl Mesylates
  作者：Shun Wong

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0195

  日期：——
• Enantioselectivity Increases with Reactivity:  Electronically Controlled Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Chiral Pyridylphenol
  作者：Huichang Zhang、Feng Xue、T. C. W. Mak、Kin Shing Chan

  DOI：10.1021/jo9609889

  日期：1996.11.15