1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil | 97614-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-46-5
• 化学式: C₂₃H₁₈FIN₂O₇
• 分子量: 580.308
• InChiKey: FBENGCVQLDKVAT-RMJJICAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖 在 potassium hydrogen bifluoride 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a048

文献信息

• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0145978A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabi- nofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

  从 1,3,5-三-O-酰基呋喃核糖生产带有保护性酯基的 1-卤代-2-脱氧-2-氟呋喃核糖苷衍生物的工艺；这些 1-卤代化合物是合成具有治疗活性的核苷化合物的中间体。
• 2′-Fluorosugar analogues of the highly potent anti-varicella-zoster virus bicyclic nucleoside analogue (BCNA) Cf 1743
  作者：Christopher McGuigan、Marco Derudas、Maurizio Quintiliani、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Geoffrey Henson、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.116

  日期：2009.11

  We report the preparation of 2 '-alpha-F, 2 '-beta-F and 2 ',2 '-difluoro analogues of the leading anti-varicella zoster virus (VZV) pentylphenyl BCNA Cf 1743. VZV thymidine kinase showed the highest phosphorylating capacity for the beta-fluoro derivative, that retained equal antiviral potency as the parent compound. In contrast, the alpha-fluoro- and 2 ',2 '-difluoro BCNA derivatives were markedly less (similar to 100-fold) antivirally active. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4625020A
  申请人：——

  公开号：US4625020A

  公开（公告）日：1986-11-25
• US4879377A
  申请人：——

  公开号：US4879377A

  公开（公告）日：1989-11-07