pent-3-ynoic acid 3,7-dimethyl-10-oxo-deca-2,6-dienyl ester | 767352-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-3-ynoic acid 3,7-dimethyl-10-oxo-deca-2,6-dienyl ester
• 英文别名: (2E,6E)-3,7-Dimethyl-10-oxo-2,6-decadien-1-yl 3-pentynoate；[(2E,6E)-3,7-dimethyl-10-oxodeca-2,6-dienyl] pent-3-ynoate
• CAS: 767352-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: XMOHSSHCDDKPJS-HLETWVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-ynoic acid 3,7-dimethyl-10-oxo-deca-2,6-dienyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到6-hydroxy-5,9,13-trimethyl-oxacyclopentadeca-4,9,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-10,11-dihydroxy-10,11-dihydrofarnesyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 pent-3-ynoic acid 3,7-dimethyl-10-oxo-deca-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968