2-(phenylethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1428144-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1428144-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: RXUKCQHMAVQPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(2-oxo-2-phenylacetyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted-2,3-dihydroazanaphthoquinones via simultaneous alkyne oxidation and nitrile hydration of ortho-alkynylarenenitriles

  摘要：

  在Pd(OAc)₂/H₂O/(±)-CSA存在下，o-炔基芳基腈中炔烃和腈的同时活化，产生了中等至优良产率的3,3-二取代-2,3-二氢吖啶醌。

  DOI：

  10.1039/c4ob00852a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(phenylethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069

文献信息

• Synthesis of Naphthalene Amino Esters by the Blaise Reaction of <i>o</i>-Alkynylarenenitriles
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/jo500137m

  日期：2014.4.4

  The action of a Reformatsky reagent on o-alkynylarenenitriles provides a convenient access to naphthalene amino esters via tandem 6-endo-dig carbannulation of in situ generated Blaise reaction intermediates. The products are formed in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity.