ethyl selenolo[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylate | 40198-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl selenolo[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl selenolo[3,2-b]benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 40198-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂SSe
• 分子量: 309.247
• InChiKey: BQMYIOQCJWYFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl selenolo[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2,2’-(1,2-ethenediyl)bis[selenolo[3,2-b][1]benzothiophene]
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到ethyl selenolo[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对称混合的硫-硒融合环系统，作为有机场效应晶体管的潜在材料。

  摘要：

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。

  DOI：

  10.1002/chem.201903958

文献信息

• Preparation and rearrangement study of novel thiophenium- and selenophenium-ylides
  作者：Aleš Machara、Václav Kozmík、Michaela Pojarová、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc2009001

  日期：——

  A series of the title ylides was prepared by reaction of fused thiophene and selenophene derivatives with di-tert-butyl diazomalonate. Their thermal stability depended highly on their structure. While the terminal thiophenium- and selenophenium-ylides smoothly rearranged to the corresponding thiopyran and selenopyran derivatives, the internal thiophene ylides showed remarkable stability. The latter also exhibited hindered rotation around the S–C ylide bond and a high rotational barrier could be established in an NMR study.

  一系列标题为叶立德的化合物通过将融合的噻吩和硒吩衍生物与双叔丁基重氮丙二酸酯反应制备而成。它们的热稳定性高度依赖于它们的结构。虽然末端噻吩和硒吩叶立德平稳地重排成相应的噻吩并硒吩吡喃衍生物，但内部噻吩叶立德表现出显著的稳定性。后者还表现出硫-碳叶立键周围的受阻旋转，并且在核磁共振研究中可以建立高旋转能垒。