N-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydroquinoline | 1276992-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: dimethyl-phenyl-(4H-quinolin-1-yl)silane
• CAS: 1276992-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NSi
• 分子量: 265.43
• InChiKey: QUEJFDUVZZEMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 deuterio(dimethyl)phenylsilane 在 [Cp*(1,10-phenanthroline)Ru(CH3CN)]PF6 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  硅烷对N-杂环的化学和区域选择性催化还原

  摘要：

  钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（1）催化吡啶向1,4-二氢吡啶的区域选择性氢化硅烷化。在3-和5-位的取代是可容忍的，而在2-，4-和6-位带有取代基的吡啶不被还原。具有酮和酯取代基的官能化吡啶的还原产生产物的混合物。N -Silyl-1,4-二氢吡啶与酮和醛反应，生成跨C═O键的N-Si加成产物。吡啶在丙酮中的氢化硅烷化定量生成了加成产物PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5H 6，在己烷中分解，得到母体二氢吡啶HNC 5 H 6。菲咯啉络合物[Cp（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（10）通过3–4倍过量的硅烷/水或硅烷/醇混合物催化菲咯啉的区域选择性1,4-还原。Cp *类似物[Cp *（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（9）催化菲咯啉，喹啉，a啶和1,3,5-三嗪的1,4-区域选择性单氢硅烷化和异喹啉的1,2-还原。相反，在这

  DOI：

  10.1021/om400269q

文献信息

• Catalytic 1,4-Selective Hydrosilylation of Pyridines and Benzannulated Congeners
  作者：C. David F. Königs、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305028

  日期：2013.9.16

  The hydrosilylation of pyridines and quinolines is strictly 1,4‐selective and likely involves an ionic one‐step rather than the established radical two‐step hydride transfer from a ruthenium(II) hydride complex onto the respective pyridinium and quinolinium ion intermediates (see scheme; ArF=3,5‐(CF3)2C6H3). Even 4‐substituted substrates react highly regioselectively. Isoquinolines yield the 1,2‐reduced

  根本不同！吡啶和喹啉的氢化硅烷化严格是1,4-选择性的，可能涉及离子一步法，而不是既定的自由基二步法将氢化物从氢化钌（II）转移到相应的吡啶鎓和喹啉鎓离子中间体上（参见方案） ； Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3）。甚至4个被取代的底物也具有高度区域选择性的反应。异喹啉可生成1,2还原的杂环。
• Mono(hydrosilylation) of N-Heterocycles Catalyzed by B(C₆F₅)₃ and Silylium Ion
  作者：William D. Petrushko、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00697

  日期：2020.12.28

  Catalytic hydrosilylations of various N-heterocycles mediated by silylium ion and electrophilic borane catalysts are reported. The reactions proceed via intermediate silylquinolinium ions that give rise to a variety of reduced and coupling products. Generally, highly selective 1,4-regioselectivity is observed.

  报道了由甲硅烷基离子和亲电子硼烷催化剂介导的各种N-杂环的催化加氢甲硅烷基化。反应通过中间的甲硅烷基喹啉鎓离子进行，产生各种还原和偶联产物。通常，观察到高选择性的1，4-区域选择性。
• Facile Catalytic Hydrosilylation of Pyridines
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Art van der Est、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/anie.201006135

  日期：2011.2.7

  Not only surprisingly facile, a hydrosilylation of pyridines under the catalysis of [Cp(iPr3P)Ru(NCCH3)2]+ has the advantages that it is 1,4‐regioselective and reversible. The products can be transformed in a variety of ways (see scheme). The related complex [CpRu(NCCH3)3]+ catalyzes the two‐hydrogen‐atom reduction of phenanthroline by HSiMe2Ph/water.

  不仅令人惊讶地容易，在[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +催化下，吡啶的氢化硅烷化还具有1,4-区域选择性和可逆的优势。产品可以通过多种方式进行转换（请参阅方案）。相关的复合物[CpRu（NCCH 3）3 ] +催化HSiMe 2 Ph /水对菲咯啉的双氢原子还原作用。