3-[(1Z)-2-phenylbut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1134172-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1Z)-2-phenylbut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-2-phenylbut-1-enyl]oxazolidin-2-one；3-[(Z)-2-phenylbut-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1134172-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: TUOAQLQWOPYIBH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1Z)-2-phenylbut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 C₃₇H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合理论和实验研究揭示了烯酰胺聚合不对称氢化的多种途径

  摘要：

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09573
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[(1Z)-2-phenylbut-1-en-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁（II）/铜（I）介导的酰胺的立体选择性碳氧合。一锅合成α-烯丙基四取代烯酰胺

  摘要：

  本文描述了一组取代的乙酰胺的氯化铁（II）和碘化铜（I）介导的碳氧合。该反应是完全区域和立体选择性的。实验表明，Fe（II）介导的反应比Cu（I）进行的反应对底物的依赖性更大。有趣的是，在存在烯丙溴化物的情况下，可以第一次在单锅法中实现立体选择性碳烯丙基化，导致跳过二烯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.065

文献信息

• Gourdet, Benoit; Lam, Hon Wai, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3802 - 3803
  作者：Gourdet, Benoit、Lam, Hon Wai

  DOI：——

  日期：——