2-(4-benzyloxyphenyl)ethylisocyanide | 244221-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)ethylisocyanide
• 英文别名: 1-(2-Isocyanoethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 244221-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HQWBUGPSVFPISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)ethylisocyanide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-{[2-(4-benzyloxy)phenyl]ethyl}-2-(3-furyl)-2-{3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi MCR/Mitsunobu 环化作为具有四个多样性点的苯并恶嗪酮的短、无保护基团路线

  摘要：

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001077
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-羟基苯乙基)- N-甲酰基色胺甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)ethylisocyanide
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi MCR/Mitsunobu 环化作为具有四个多样性点的苯并恶嗪酮的短、无保护基团路线

  摘要：

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001077

文献信息

• Bicyclic Heterocycles from Levulinic Acid through a Fast and Operationally Simple Diversity-Oriented Multicomponent Approach
  作者：Chiara Lambruschini、Andrea Basso、Lisa Moni、Alessandro Pinna、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201801129

  日期：2018.10.24

  Operationally simple, 2‐step conversion of levulinic acid into bicyclic drug‐like heterocyclic systems.

  乙酰丙酸操作简单，两步转化为双环类药物杂环系统。
• Long-range diastereoselectivity in Ugi reactions of 2-substituted dihydrobenzoxazepines
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Valentina Cerulli、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.3762/bjoc.7.109

  日期：——

  stereogenic centre and the newly generated one. This result represents the first good 1,4 asymmetric induction in an Ugi reaction as well as the first example of diastereoselective Ugi reaction of seven membered cyclic imines. It allows the diversity-oriented synthesis of various tetrahydro[f][1,4]benzoxazepines.

  尽管预先存在的立体中心与新生成的立体中心之间的距离很大，但发现 2-取代的二氢苯并恶氮杂的 Ugi 反应以出乎意料的良好非对映选择性（非对映异构体比例高达 9:1）进行。该结果代表了 Ugi 反应中第一个良好的 1,4 不对称诱导以及七元环亚胺的非对映选择性 Ugi 反应的第一个例子。它允许以多样性为导向合成各种四氢[f][1,4]苯并氧氮杂。
• Long-Range Diastereoselectivity in an Ugi Reaction: Stereocontrolled and Diversity-Oriented Synthesis of Tetrahydrobenzoxazepines
  作者：Luca Banfi、Alessandro Bagno、Andrea Basso、Carlo De Santis、Renata Riva、Federico Rastrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201300541

  日期：2013.8

  protected 1,2-amino alcohols have been convergently converted into a series of 2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepines, which undergo an Ugi–Joullie multicomponent reaction with unusual long-range diastereoselectivity. This protocol allows the diastereoselective preparation, in only two steps, of a series of drug-like tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines, with the combinatorial introduction of four diversity points

  水杨醛和受保护的 1,2-氨基醇已被会聚转化为一系列 2,3-二氢苯并[f][1,4] 氧氮杂卓，它们进行 Ugi-Joullie 多组分反应，具有不寻常的远程非对映选择性。该协议允许非对映选择性制备，只需两个步骤，一系列类似药物的四氢苯并 [f] [1,4] 氧氮杂，并结合引入四个多样性点。还证明了获得对映体纯形式的这些化合物的可能性。
• The<i>homo</i>-PADAM Protocol: Stereoselective and Operationally Simple Synthesis of α-Oxo- or α-Hydroxy-γ-acylaminoamides and Chromanes
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Renata Riva、Valeria Rocca、Luca Banfi

  DOI：10.1002/chem.201300023

  日期：2013.4.2

  A straightforward and fully stereoselective synthesis of a new class of peptidomimetics, that is α‐oxo‐γ‐acylaminoamides, was achieved starting from various benzaldehydes by a sequence of 1) an asymmetric organocatalytic Mannich reaction, 2) a Passerini multicomponent reaction, 3) an amine deprotection–acyl migration protocol, and 4) a final oxidation. The whole sequence can be performed without purification

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。
• Synthesis of Polyoxygenated Heterocycles by Diastereoselective Functionalization of a Bio-Based Chiral Aldehyde Exploiting the Passerini Reaction
  作者：Gabriella Vitali Forconesi、Luca Banfi、Andrea Basso、Chiara Lambruschini、Lisa Moni、Renata Riva

  DOI：10.3390/molecules25143227

  日期：——

  erythritol derivative, was further functionalized and then submitted to stereoselective Passerini reactions, allowing the synthesis of a small library of new molecules. Thanks to the presence of different functional groups, further cyclizations were performed providing bicyclic polyoxygenated heterocycles.

  由脂肪酶介导的赤藓糖醇衍生物去对称化制备的手性生物基结构单元进一步功能化，然后进行立体选择性 Passerini 反应，从而合成一个小型新分子库。由于不同官能团的存在，进行了进一步的环化，提供了双环多氧化杂环。