hex-4-en-1-ylbenzene | 828-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-4-en-1-ylbenzene
• 英文别名: cis-6-Phenyl-2-hexene；[(Z)-hex-4-enyl]benzene
• CAS: 828-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ORKBJNQAFQMOGC-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-4-en-1-ylbenzene 以 环戊烷 为溶剂， 生成 (1S,1aS,4aR,6aS,6bR)-1-Methyl-1,1a,2,3,4,6a,6b,6c-octahydro-cyclopenta[g]cyclopropa[cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. XV. Photochemistry of bichromophoric molecules. Intramolecular cycloaddition and cis-trans isomerization of 6-phenyl-2-hexene in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a033
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-1-己炔 在 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72.8 mg的产率得到hex-4-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Reactions of ω-phenylalkenes with sulfur trioxide; sulfonation and Friedel-Crafts type of cyclization
  作者：Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921110903

  日期：——

  Reactions of ω-phenylalkenes 1a-31a with sulfur trioxide were studied in the temperature range −60 to 25°C using dichloromethane as solvent and 1.5 mol equiv. of dioxane as reactivity moderator. ω-Phenylalkenes 1a-7a react just like simple alkenes: at low temperature, they yield the (thermally unstable) β-sultones 1b-7b and 4c-7c, which at 25°C are converted into the corresponding carbyl sulfates.

  使用二氯甲烷作为溶剂，当量为1.5 mol，在-60至25°C的温度范围内研究了ω-苯基烯烃1a-31a与三氧化硫的反应。二恶烷作为反应性调节剂。ω-苯基烯烃1a-7a就像简单的烯烃一样反应：在低温下，它们会产生（热不稳定）β-磺内酯1b-7b和4c-7c，它们在25°C时会转化为相应的羰基硫酸盐。在Ph与C = C部分之间具有-（CH 2）3-键的ω-苯基烯烃8a-10a的反应，当量为1.1。-60°C下的SO 3浓度非常快速且定量地生成1-（1-磺烷基）-1,2,3,4-四氢萘8F和9F（= 10F） 。在Ph和C = C之间具有-（CH 2）2-键的ω-苯基烯烃11a和12a与1.1摩尔当量的反应。在-60°C下SO 3的浓度分别导致1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-磺酸的11h和12h的定量和立体定向形成。5-（氯苯基）-2-戊烯13a-16a清楚地表明，β-磺内酯13b-16
• An N-heterocyclic carbene ligand promotes highly selective alkyne semihydrogenation with copper nanoparticles supported on passivated silica
  作者：Nicolas Kaeffer、Hsueh-Ju Liu、Hung-Kun Lo、Alexey Fedorov、Christophe Copéret

  DOI：10.1039/c8sc01924j

  日期：——

  displays high chemo- and stereoselectivity at full alkyne conversion to corresponding (Z)-olefins in the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand. Solid-state NMR spectroscopy using the NHC ligand 13C-labeled at the carbenic carbon reveals a genuine coordination of the carbene to Cu NPs. The presence of distinct Cu surface environments and the coordination of the NHC to specific Cu sites likely

  我们报告了一种表面有机金属路线，该路线在二氧化硅载体上生成铜纳米粒子 (NPs)，同时用三甲基硅氧基团钝化二氧化硅表面。该材料对苯烷基-、二烷基-和二芳基-炔烃的催化半氢化具有活性，并在N-杂环卡宾 (NHC) 配体存在下将炔烃完全转化为相应的( Z )-烯烃时表现出高化学选择性和立体选择性。使用在卡宾碳上标记的 NHC 配体13 C 的固态 NMR 光谱揭示了卡宾与 Cu NPs 的真正配位。不同铜表面环境的存在以及 NHC 与特定铜位点的协调可能是提高选择性的原因。
• A convenient coupling reaction of allyl alcohols with grignard reagents using 1-chloro-2-methyl-N,N-tetramethylenepropenylamine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Hisashi Yukizaki、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94190-x

  日期：1983.1

  1-Chloro-2-methyl-N,N-tetramethylenepropenylamine was found to be a good condensation reagent for a regioselective coupling reaction of allyl alcohols with Grignard reagents under mild conditions to afford olefinic products.

  发现1-氯-2-甲基-N，N-四亚甲基丙烯胺是良好的缩合试剂，用于烯醇与格氏试剂在温和条件下的区域选择性偶联反应，得到烯烃产物。
• Chromium-Catalyzed Alkene Isomerization with Switchable Selectivity
  作者：Jiaoyue Zhong、Xuelan Wang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00737

  日期：2024.4.19

  of two different internal alkene isomers. The chromium catalyst, in the presence of HBpin/LiOtBu, enables the isomerization of alkenes over multiple carbon atoms to give the most thermodynamically stable isomers. The same catalyst allows for the selective isomerization of terminal alkenes over one carbon atom without an additive, exhibiting efficient and controllable alkene transposition selectivity

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。