t-butyl 5-iodo-4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate | 263898-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 5-iodo-4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-iodo-4-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 263898-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₂
• 分子量: 397.256
• InChiKey: KCDKTKVRFQTIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-iodo-4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到t-butyl 5-iodo-4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497