5-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1223418-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1223418-30-1
• 化学式: C₁₅H₉F₄N
• 分子量: 279.237
• InChiKey: CKUDBDNVMABDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对-TsOH促进多取代的2-三氟甲基吲哚衍生物的Fischer吲哚合成

  摘要：

  甲p -TsOH促进多取代的2-三氟甲基吲哚衍生物的一锅法合成，例如，2-三氟甲基-3-苯基吲哚，2-三氟甲基-吲哚-3-丙酸酯，和2-三氟甲基-吲哚-3-丁酸酯由1,1,1-三氟-3-苯基丙酮与简单制备的ω-三氟甲基取代的δ和ε-酮酸酯与芳肼通过费歇尔吲哚合成反应制得的化合物已经开发出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.080

文献信息

• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。