2-(furan-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1233127-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1233127-33-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: INRPHTOINSMOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-(furan-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以71%的产率得到(3-(furan-2-yl)-5-phenyl-2,2'-bifuran-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  磷内酯为中间体的分子内维蒂希反应制备四取代呋喃

  摘要：

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101080q
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(furan-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种涉及 Huisgen 两性离子合成双吡唑啉和高度官能化吡唑啉的新方案

  摘要：

  本工作说明了通过三苯基膦介导的肉桂与偶氮二羧酸二烷基酯反应合成双吡唑啉的新方法。此外，通过用三苯基膦和偶氮酯处理 2-alkenyl-1,3-diones 完成了高度官能化的吡唑啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154059

文献信息

• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。
• Chemoselective aza-Michael addition of indoles to 2-aroyl-1,3-diarylenones
  作者：Zheng Li、Aizhen Yang、Xiaolong Ma、Zhenrong Liu

  DOI：10.1177/1747519819880693

  日期：2020.1

  A total of 20 examples of 2-[(1 H-indol-1-yl)(aryl)methyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-diones were efficiently synthesized by the aza-Michael addition at the N1 position of indoles with 2-aroyl-1,3-diarylenones at room temperature in the presence of potassium hydroxide. The salient features of this protocol are no transition-metal catalysts, mild conditions, high chemoselectivity, high atom economy, high yields, and a simple work-up procedure.

  在室温下，使用氢氧化钾，在苯基甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的N1位置进行aza-Michael加成，成功地高效合成了20个2-[(1H-吲哚-1-基)(芳基)甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的例子。该方案的显著特点是无过渡金属催化剂，温和条件，高化学选择性，高原子经济性，高产率和简单的工作程序。
• P(NMe₂)₃-mediated reductive [1+4] annulation of isatins with enones: a facile synthesis of spirooxindole-dihydrofurans
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Yusong Chen、Qiang Meng、Yiyi Liu、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5cc03676c

  日期：——

  A novel reductive [1+4] annulation reaction of isatins and enones via Kukhtin–Ramirez adducts is reported.

  报道了一种新颖的还原性[1+4]吲哚酮和烯酮的环化反应，通过Kukhtin-Ramirez加合物实现。