1-(1,2-dibromoethyl)-2-fluorobenzene | 1621387-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-dibromoethyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: (1,2-dibromoethyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 1621387-16-3
• 化学式: C₈H₇Br₂F
• 分子量: 281.95
• InChiKey: PENKKYHPQNHWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-dibromoethyl)-2-fluorobenzene 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基锂 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-((1-(2-fluorophenyl)vinyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由 C–H 激活引发的 Rh(III)-催化的环丙烷化反应：配体开发使 N-烯氧邻苯二甲酰亚胺和烯烃的非对映选择性 [2 + 1] 环化成为可能

  摘要：

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja506579t
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到1-(1,2-dibromoethyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Cyrene 作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的生物基溶剂

  摘要：

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589143

文献信息

• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclopropanation of Unactivated Olefins Initiated by C–H Activation
  作者：Erik J. T. Phipps、Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1055/s-0039-1690130

  日期：2019.9

  We have developed a Rh(III)-catalyzed cyclopropanation of unactivated olefins initiated by an alkenyl C-H activation. A variety of 1,1-disubstituted olefins undergo efficient cyclopropanation with a slight excess of alkene stoichiometry. A series of mechanistic interrogations implicate a metal-carbene as an intermediate.

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。
• Copper-Catalyzed C–H Functionalization of Pyridines and Isoquinolines with Vinyl Azides: Synthesis of Imidazo Heterocycles
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、N. Naresh Kumar Reddy、Dipayan Bairagi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo5021618

  日期：2014.11.21

  Copper(I) iodide-catalyzed oxidative C(sp2)–H functionalization of pyridines and isoquinolines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinolines with vinyl azides under mild aerobic conditions is reported. Good selectivity for 3-substituted pyridines and single isomer formation with isoquinolines were observed.

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。
• Facile NBS/DMSO mediated dibromination of olefins including selected natural products and glycals
  作者：Hafiz Ul Lah、Shabir Ahmad Mir、Gulzar Hussain、Rafiq Ahmad Wani、Syed Khalid Yousuf

  DOI：10.1007/s12039-021-02003-3

  日期：2022.3

  diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process employs a readily available N-Bromosuccinimide (NBS)/DMSO reagent system as a bromine source. High substrate scope, simple reaction conditions, application to natural products and glycals makes the process very attractive. Graphical abstract A highly chemo- and diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation-Initiated Directed Cyclopropanation of Allylic Alcohols
  作者：Erik J. T. Phipps、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b02156

  日期：2019.5.1

  annulation onto allylic alcohols initiated by alkenyl C-H activation of N-enoxyphthalimides to furnish substituted cyclopropyl-ketones. Notably, the traceless oxyphthalimide handle serves three functions: directing C-H activation, oxidation of Rh(III), and, collectively with the allylic alcohol, in directing cyclopropanation to control diastereoselectivity. Allylic alcohols are shown to be highly reactive

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。