(2-oxo-2H-chromen-6-yl)boronic acid | 1618107-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-2H-chromen-6-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-Oxo-2H-chromen-6-YL)boronic acid；(2-oxochromen-6-yl)boronic acid
• CAS: 1618107-88-2
• 化学式: C₉H₇BO₄
• 分子量: 189.963
• InChiKey: FFOZGHQYTOFTNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-2H-chromen-6-yl)boronic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮与醌和邻苯二酚硼酸酯的无过渡金属的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。

  摘要：

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202006542
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2-oxo-2H-chromen-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（杂）芳基硼酸

  摘要：

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201402487

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• Sequential One-Pot Access to Molecular Diversity through Aniline Aqueous Borylation
  作者：William Erb、Mathieu Albini、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/jo501665e

  日期：2014.11.7

  On the basis of our recently reported aniline aqueous borylation, molecular diversity was achieved in a one-pot process by combining other reactions such as esterification, Suzuki-Miyaura coupling, hydrogenolysis, or Petasis borono-Mannich.
• An Umpolung Approach for the Chemoselective Arylation of Selenocysteine in Unprotected Peptides
  作者：Daniel T. Cohen、Chi Zhang、Bradley L. Pentelute、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b05447

  日期：2015.8.12

  Herein we report an umpolung strategy for the bioconjugation of selenocysteine in unprotected peptides. This mild and operationally simple approach takes advantage of the electrophilic character of an oxidized selenocysteine (Se-S bond) to react with a nucleophilic arylboronic acid to provide the arylated selenocysteine within hours. This reaction is amenable to a wide range of boronic acids with different biorelevant functional groups and is unique to selenocysteine. Experimental evidence indicates that under oxidative conditions the arylated derivatives are more stable than the corresponding alkylated selenocysteine.
• An Easy Route to (Hetero)arylboronic Acids
  作者：William Erb、Akila Hellal、Mathieu Albini、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201402487

  日期：2014.5.26

  unprecedented spontaneous reactivity between diazonium salts and diboronic acid has been unveiled, leading to a versatile arylboronic acid synthesis directly from (hetero)arylamines. This fast reaction (35 min overall) tolerates a wide range of functional groups and is carried out under very mild conditions. The radical nature of the reaction mechanism has been investigated.

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。