2-methyl-1-tosyl-1H-indol-5-ylboronic acid | 1618107-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-tosyl-1H-indol-5-ylboronic acid
• 英文别名: [2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-5-yl]boronic acid；[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-5-yl]boronic acid
• CAS: 1618107-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BNO₄S
• 分子量: 329.184
• InChiKey: ONNFNTLGVVZDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 2-methyl-1-tosyl-1H-indol-5-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（杂）芳基硼酸

  摘要：

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201402487

文献信息

• An Easy Route to (Hetero)arylboronic Acids
  作者：William Erb、Akila Hellal、Mathieu Albini、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201402487

  日期：2014.5.26

  unprecedented spontaneous reactivity between diazonium salts and diboronic acid has been unveiled, leading to a versatile arylboronic acid synthesis directly from (hetero)arylamines. This fast reaction (35 min overall) tolerates a wide range of functional groups and is carried out under very mild conditions. The radical nature of the reaction mechanism has been investigated.

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。