(S)-diethyl 2-(undeca-1,2-dien-4-yl)malonate | 1435058-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(undeca-1,2-dien-4-yl)malonate
• CAS: 1435058-68-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: IANSXZYSMVFPBI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-heptyl-2,3-butadienyl acetate 、 丙二酸二乙酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以78%的产率得到(S)-diethyl 2-(undeca-1,2-dien-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化不对称烯丙基化与中央手性的产生。

  摘要：

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201204346

文献信息

• Catalytic Enantioselective Simultaneous Control of Axial Chirality and Central Chirality in Allenes
  作者：Jianxin Dai、Xinyu Duan、Jing Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800090

  日期：2018.5

  to report a protocol for preparation of chiral allenes with both central and axial chiralities via a catalytic asymmetric allenylation of different biologically or synthetically useful fluorinated or non‐fluorinated nucleophiles with readily available racemic allenes by using a single chiral ligand. An echoing between the central chirality and axial chirality for the enantioselectivity was observed

  手性分子，可以包含一种或多种不同类型的立体中心，例如中心，轴向，平面和螺旋手性等是化学，制药工业和生命科学必不可少的。尽管已经实现了通常具有单一手性类型的手性分子的制备方面的许多进展，但是同时构建不同类型的手性仍然是一项重大挑战。在这里，我们希望报告一种通过使用单个手性配体通过不同的生物学或合成有用的氟化或非氟化亲核试剂与易于获得的外消旋艾伦的催化不对称烯丙基化来制备具有中心和轴向手性的手性艾伦的方案。观察到手性的中心手性和轴向手性之间的回声。