3-(4-fluorophenyl)-2-butenenitrile | 95728-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-butenenitrile
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)but-2-enenitrile
• CAS: 95728-84-0
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: RBOHSWPGMLMOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-butenenitrile 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 (5R,6S)-2-mesityl-5,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对多重立体异构的控制：轴向手性邻苯二甲酰亚胺的阻转选择性合成

  摘要：

  设计用于直接获得迄今为止未知的轴向手性N-芳基邻苯二甲酰亚胺的 NHC 催化方法在多手性控制领域提供了突破。预期正式的 (4+2) 氧化环化，使用 NHC 衍生的手性二烯醇作为N-芳基马来酰亚胺的环境伙伴意外地产生了原始的双-琥珀酰亚胺型化合物，具有多手性结构，具有多达四个手性中心和两个远程手性中心轴。烯醛和两个当量的N之间的整体伪三组分反应-芳基马来酰亚胺具有出色的对映选择性和完全的非对映选择性。这项研究说明了手性 NHC 活化二烯醇的高合成潜力，用于快速和高度非对映和对映选择性制备五原子系列中未开发的阻转异构体，具有多种手性元素，包括具有挑战性的 C sp 2 -N 手性轴。广泛的底物范围和放大的合成突出了该反应的实用性。此外，手性双-琥珀酰亚胺前体的简单碱诱导转化允许制备最初计划的N-芳基邻苯二甲酰亚胺阻转异构体，并具有出色的对映体纯度保留。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201175
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  微波介导、无催化剂地从烯胺腈合成 1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  建立了一种无催化剂、无添加剂、环境友好的微波条件下合成1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶的方法。该串联反应涉及使用烯胺腈和苯并酰肼，转酰胺基机制，然后与腈进行亲核加成，随后缩合，在短时间内得到目标化合物。该方法展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而形成了具有良好至优异产率的产品。此外，三唑吡啶的放大反应和后期功能化进一步证明了其合成实用性。根据我们的发现，已经提出了一种合理的反应途径。

  DOI：

  10.3390/molecules29040894

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE JAK-2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE, EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE JAK-2
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2015118434A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  A compound of the general formula (I), useful for treating myeloproliferative, cancer,or inflammatory diseases, wherein Q represents a six-membered heteroaromatic ring containing 2 N atoms and R1 is hydrogen atom,or Q represents a five-membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of N and S,one substituent R1 is attached at C or N atom of said Q ringand R1 is selected from the group consisting of C1-C4-alkyl and C3-C4-cycloalkyl;R2 represents-NR7aR7bor-CH2-NR8aR8b;R3 represents C1-C4-alkyl;R4 represents phenylora 5-or 6-membered heteroarylcontaining 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of N and S, and R4 is unsubstituted or substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl,hydroxyl and C1-C4-alkoxyl;R5 and R6 independently represent hydrogenatom or C1-C4-alkyl,and at least one of R5 and R6 represents hydrogen atom;and other substituents are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通用式(I)的化合物，用于治疗骨髓增生、癌症或炎症性疾病，其中Q代表含有2个N原子的六元杂芳环，R1是氢原子，或者Q代表含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的五元杂芳环，其中一个取代基R1连接在所述Q环的C或N原子上，R1选自C1-C4-烷基和C3-C4-环烷基组成的群；R2代表-NR7aR7b或-CH2-NR8aR8b；R3代表C1-C4-烷基；R4代表苯基或含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的5或6元杂芳基，R4未取代或取代有来自卤素、三氟甲基、羟基和C1-C4-烷氧基组成的1个或2个取代基；R5和R6独立地代表氢原子或C1-C4-烷基，且R5和R6中至少一个代表氢原子；其他取代基如规范中定义；及其药学上可接受的盐。
• Synthesis and histamine H2 agonistic activity of arpromidine analogues: replacement of the pheniramine-like moiety by non-heterocyclic groups
  作者：A Buschauer、A Friese-Kimmel、G Baumann、W Schunack

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90145-q

  日期：1992.6

  Analogues of the potent histamine H-2 agonist arpromidine, characterized by non-heterocyclic groups (phenyl, cyclo-hexyl, alkyl) instead of the pheniramine-like portion, were prepared and tested for their H-2 agonistic and H-1 antagonistic activity in the isolated guinea pig right atrium and ileum, respectively. In the diphenylpropylguanidine series an increase in H-2 agonistic potency resulted from mono- or difluorination at one or both phenyl rings in the meta and/or para position (pD2 less-than-or-equal-to 7.75 vs pD2 = 7.15 for the unsubstituted parent compound). Compounds chlorinated at both phenyl rings were considerably less potent. Highest combined H-2 agonistic/H-1 antagonistic potency was found in the 4-fluorophenyl series. The arpromidine analogue with cyclohexyl and methyl group instead of phenyl and pyridine ring proved to be 30 times more potent than histamine in the atrium. The H-1 antagonistic potency in cyclohexyl compounds was lower than in the diaryl series. Thus, aromatic rings appear not to be required for high H-2 agonistic potency but are useful for combined H-2 agonistic/H-1 antagonistic activity.