[[(3S)-3-(2-Bromoethyl)-4-methyl-1-penten-1-yl]thio]benzene | 188538-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [[(3S)-3-(2-Bromoethyl)-4-methyl-1-penten-1-yl]thio]benzene
• 英文别名: [(3S)-3-(2-bromoethyl)-4-methylpent-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 188538-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrS
• 分子量: 299.275
• InChiKey: YHRCKRSTKMIHGH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(3S)-3-(2-Bromoethyl)-4-methyl-1-penten-1-yl]thio]benzene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium 、 乙胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.84h， 生成 (1R,2S,3S,6Z,10S)-10-isopropyl-3-methylbicyclo[5.3.1]undec-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-5-bromo-3-(1-methylethyl)pentanoate 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [[(3S)-3-(2-Bromoethyl)-4-methyl-1-penten-1-yl]thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代基作为多用途合成工具的利用。直接应用于（-）-氧化-烯的对映选择性结构。

  摘要：

  在结构上空前的倍半萜烯（-）-s烯氧化物（1）是由（R）-（-）-香芹酮以对映选择性的方式合成的。苯硫基取代的乙烯基乙烯酮4的生成，随后是分子内环化为官能化的环丁酮9。向该中间体中添加乙烯基锂的立体控制方式得以进行，这使得氧-Cope重排能够在动力学控制条件下容易地进行。氢化物还原后，16脱硫继续进行，桥头烯烃的几何构型被转化为17。这种进入热力学更稳定的几何构型的通路允许直接进入1。特别注意苯硫基发挥的关键三重功能组一开始就介绍了。

  DOI：

  10.1021/jo971244d

文献信息

• Bridgehead Oxiranyl Sesquiterpenoids. Asymmetric Total Synthesis of (−)-Salsolene Oxide
  作者：Leo A. Paquette、Li-Qiang Sun、Timothy J. N. Watson、Dirk Friedrich、Brett T. Freeman

  DOI：10.1021/ja964221+

  日期：1997.3.1