1-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-2,4,6-trimethoxybenzene | 549515-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-2,4,6-trimethoxybenzene
• 英文别名: Carbamic acid, butyl[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]-, methyl ester；methyl N-butyl-N-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 549515-10-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: KLSZPOHGQAKAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 N-Butyl-N-(methoxycarbonyl)methaniminium 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-2,4,6-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/

  摘要：

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/b211433j

文献信息

• Control of Extremely Fast Competitive Consecutive Reactions using Micromixing. Selective Friedel−Crafts Aminoalkylation
  作者：Aiichiro Nagaki、Manabu Togai、Seiji Suga、Nobuaki Aoki、Kazuhiro Mae、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0527424

  日期：2005.8.24

  rise to the selective formation of a monoalkylation product (69%). Presumably, the second alkylation is slower than the first alkylation because of the protonation of the monoalkylation product that decreases its reactivity. The reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, however, gave rise to the formation of both monoalkylation (37%) and dialkylation (32%) products. Disguised chemical selectivity due to faster

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实