N-Butyl-N-(methoxycarbonyl)methaniminium | 504437-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Butyl-N-(methoxycarbonyl)methaniminium
• 英文别名: butyl-methoxycarbonyl-methylideneazanium
• CAS: 504437-83-6
• 化学式: C₇H₁₄NO₂
• 分子量: 144.194
• InChiKey: HWGKBHZIMKOVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Butyl-N-(methoxycarbonyl)methaniminium 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(N-butyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)-5-(N-cyclohexyl-N-methoxycarbonylaminomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/

  摘要：

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/b211433j
• 作为产物：
  描述：

  n-n-丁基氨基甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-Butyl-N-(methoxycarbonyl)methaniminium
  参考文献：
  名称：

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/

  摘要：

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/b211433j

文献信息

• “<i>N</i>-Acyliminium Ion Pool” as a Heterodiene in [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Seiji Suga、Aiichiro Nagaki、Yamato Tsutsui、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol0341243

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] An N-acyliminium ion pool was found to undergo cycloaddition reaction with a variety of dienophiles such as alkenes and alkynes. A concerted mechanism seems to be most likely for alkyl-substituted alkenes as suggested by the DFT calculations, whereas a stepwise mechanism plays the major role for aryl-substituted alkenes. It is also noteworthy that the present study demonstrates

  [反应：见正文]发现N-酰基亚胺离子池与各种双亲物如烯烃和炔烃进行环加成反应。正如DFT计算所表明的，对于烷基取代的烯烃，最有可能采用协同作用的机理，而对于芳基取代的烯烃，逐步机理起主要作用。还值得注意的是，本研究证明了在机械和合成方面阳离子池方法与微混合相结合的潜力。
• Addition of <i>N</i>-Acyliminium Ion Pools to Alkenes Having a Nucleophilic Moiety: Integration of Intermolecular and Intramolecular Reactions
  作者：Yosuke Ashikari、Yohei Kiuchi、Tomoya Takeuchi、Koji Ueoka、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.130947

  日期：2014.2.5

  The reaction of electrochemically generated N-acyliminium ion pools with alkenes bearing a heteroatom nucleophilic functionality such as a hydroxy group, a carboxy group, and an oxime moiety led to...

  电化学生成的 N-acyliminium 离子池与带有杂原子亲核官能团（如羟基、羧基和肟部分）的烯烃的反应导致...
• Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation using micromixingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211433j/
  作者：Seiji Suga、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b211433j

  日期：2003.1.23

  Highly selective Friedel–Crafts monoalkylation of aromatic compounds with N-acyliminium ions has been achieved by efficient 1∶1 mixing using a multilamination-type micromixer.

  通过使用多层混合型微混合器，高选择性地实现了用N-酰基亚铵离子对芳烃的单烷基化反应。
• Cationic Three-component Coupling Involving an Optically Active Enamine Derivative. From Time Integration to Space Integration of Reactions
  作者：Seiji Suga、Daisuke Yamada、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2010.404

  日期：2010.4.5

  Three-component coupling of an N-acyliminium cation pool, an optically active 2-t-butyloxazole derivative, and a carbon nucleophile such as allyltrimethylsilane was effectively achieved by a rapid one-pot method at −78 °C and a flow microreactor method at 0 °C.

  通过快速的一锅法在-78°C和流动微反应器法在0°C，成功实现了N-酰胺阳离子池、光学活性2-t-丁基噁唑衍生物与碳亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷）的三组分耦合。
• Control of Extremely Fast Competitive Consecutive Reactions using Micromixing. Selective Friedel−Crafts Aminoalkylation
  作者：Aiichiro Nagaki、Manabu Togai、Seiji Suga、Nobuaki Aoki、Kazuhiro Mae、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0527424

  日期：2005.8.24

  rise to the selective formation of a monoalkylation product (69%). Presumably, the second alkylation is slower than the first alkylation because of the protonation of the monoalkylation product that decreases its reactivity. The reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, however, gave rise to the formation of both monoalkylation (37%) and dialkylation (32%) products. Disguised chemical selectivity due to faster

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实