4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyrimidinethione | 32079-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyrimidinethione
• 英文别名: 4.6-Diphenyl-tetrahydro-Δ³-pyrimidin-2-thion；4,6-Diphenyl-2-thiono-2,3,4,5-tetrahydro-pyrimidin；4,6-diphenyl-5,6-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 32079-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: VCSDJNUTCVLTAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyrimidinethione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4,6-diphenyl-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于动物癫痫模型中 GABA 估计的嘧啶-三嗪杂合体的设计、合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700146
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyrimidinethione
  参考文献：
  名称：

  用于动物癫痫模型中 GABA 估计的嘧啶-三嗪杂合体的设计、合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700146

文献信息

• Naik, S.K.; Behera, R.K.; Nayak, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 1124 - 1125
  作者：Naik, S.K.、Behera, R.K.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• WEBER F. G.; PUSCH U.; BRAUER B., PHARMAZIE, 1979, 74, NO 7, 443-444
  作者：WEBER F. G.、 PUSCH U.、 BRAUER B.

  DOI：——

  日期：——
• NAIK, S. K.;BEHERA, R. K.;NAYAK, A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1124-1125
  作者：NAIK, S. K.、BEHERA, R. K.、NAYAK, A.

  DOI：——

  日期：——