(Z)-γ-(4-methoxy-phenoxy)allyltributylstannane | 228419-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-γ-(4-methoxy-phenoxy)allyltributylstannane
• CAS: 228419-56-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Sn
• 分子量: 453.253
• InChiKey: WVCWAESCKCMYRC-IDKQNPBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-γ-(4-methoxy-phenoxy)allyltributylstannane 、 (1S,2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-4-(4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-[(1S,2R,3R,4R,5R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxy-5-(4-methoxy-phenoxy)-3-methyl-2-triethylsilanyloxy-hept-6-enyl]4-methyl-[1,3]-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o

文献信息

• Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Promoted by Carboxylic Acids
  作者：Gang Zhao、Gui-long Li

  DOI：10.1055/s-2006-942548

  日期：——

  A highly selective, three-component reaction promoted by carboxylic acids for the synthesis of homoallylic amines has been developed. By using maleic acid or trifluoroacetic acid as a promoter, the reaction between a variety of aldehydes, aromatic amines, and allyltin reagents proceeds smoothly to afford the corresponding homoallylic amines in moderate to quantitative yields under mild conditions.

  已经开发了一种由羧酸促进的用于合成高烯丙基胺的高选择性三组分反应。通过使用马来酸或三氟乙酸作为促进剂，多种醛、芳香胺和烯丙基锡试剂之间的反应顺利进行，在温和条件下以中等至定量的产率得到相应的高烯丙基胺。
• Towards the synthesis of spongistatin 1: Diastereoselective synthesis of the C(36)–C(45) subunit
  作者：Glenn C. Micalizio、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00464-5

  日期：1999.4

  An efficient and highly diastereoselective 12 step synthesis of the C(36)-C(45) subunit (2a) of spongistatin 1 is described. The synthesis features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 5 and 6, and a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the pyran, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.