[(3-Nitro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 875483-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3-Nitro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 875483-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: WYISBWIJLUUFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-Nitro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 硝基甲烷 在 cesium hydroxide 、 chiral N-benzyl quininium derivative chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R)-1-nitro-2-(3-nitro-phenyl)-eth-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester 、 (2S)-1-nitro-2-(3-nitro-phenyl)-eth-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的催化对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  在 120 mol% 的 CsOH.H2O 和 12 mol% 的奎宁和辛可尼丁衍生的季铵氯化物存在下，由容易获得的前体原位生成的偶氮甲碱与硝基甲烷反应，以良好的产率和非常高的产量提供相应的氮杂-亨利加合物选择性。它代表了第一个通用的对映选择性 aza-Henry 方法，用于衍生自可烯醇化醛的偶氮甲碱，导致对映体过量超过 94%。此外，与硝基乙烷的反应提供了高的非对映选择性和对映选择性（syn:anti 高达 95:5；syn 的 ee 高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja056594t
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 间硝基苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到[(3-Nitro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的不对称 Aza-Henry 反应：实验和理论研究

  摘要：

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja800253z