(5Z,11Z,15R)-15-hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid | 339534-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,11Z,15R)-15-hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid
• 英文别名: (5Z,11Z,15R)-15-hydroxyicosa-5,11-dien-13-ynoic acid
• CAS: 339534-01-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: FXVHFLDCTFMIGD-DPTNXLIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,11Z,15R)-15-hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyeicosatetraenoic acid analogs and methods of their use in treating dry eye disorders

  摘要：

  羟基二十碳四烯酸酯及其在治疗干眼症中的应用方法被揭示。

  公开号：

  US20030236305A1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5Z,11Z,15R)-15-hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyeicosatetraenoic acid analogs and methods of their use in treating dry eye disorders

  摘要：

  羟基二十碳四烯酸酯及其在治疗干眼症中的应用方法被揭示。

  公开号：

  US20030236305A1

文献信息

• (5Z,11Z,15R)-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid: A stable isomer of 15(S)-HETE that retains key vasoconstrictive and antiproliferative activity
  作者：Sandra L. Pfister、Peter G. Klimko、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1016/j.prostaglandins.2016.04.001

  日期：2016.3

  13E)-tetraenoic acid (15(S)-HETE) is a metabolite of arachidonic acid that elicits a number of biological effects including vasoconstriction and angiogenesis. (5Z,11Z,15R)-15-Hydroxyeicosa-5,11-dien-13-ynoic acid (HETE analog 1) is a synthetic isomer of 15(S)-HETE that is much more stable to autoxidation. Using isometric recording of isolated pulmonary arteries from male and female rabbits, HETE analog 1 and

  15（S）-Hydroxyeicosa-（5Z，8Z，11Z，13E）-丁烯酸（15（S）-HETE）是花生四烯酸的代谢产物，可引起多种生物效应，包括血管收缩和血管生成。（5Z，11Z，15R）-15-羟基-5,11-dien-13-炔酸（HETE类似物1）是15（S）-HETE的合成异构体，其对自氧化作用更稳定。使用从雄性和雌性兔子中分离出的肺动脉的等距记录，发现HETE类似物1和15（S）-HETE引起的雌性浓度依赖性收缩比雌性稍大。15（S）-HETE对女性的最大反应更大。HETE类似物1和15（S）-HETE在雄性兔肺动脉培养的血管平滑肌细胞中增加[（3）H]-胸苷的掺入；15（S）-HETE的最大反应和效价都更大。相比之下，HETE类似物1对人激素非依赖性前列腺癌PC-3细胞的增殖和迁移产生浓度依赖性抑制作用。报道了合成HETE类似物1的方案。该物质的稳定性及其与15（S）-HE