2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinane-5-carboxylic acid | 1258238-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinane-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinane-5-carboxylic acid
• CAS: 1258238-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₅
• 分子量: 250.059
• InChiKey: GVEIZVDGBVTWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 、 4-甲氧基苯硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以270 mg的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化从芳基氯直接合成硼酸：多种硼酸酯衍生物的简化路线

  摘要：

  尽管当前的许多研究集中在开发新的硼试剂和确定用于这些试剂交叉偶联的稳健催化系统，但亲核伙伴（即硼酸和衍生物）的基本制备方法的研究程度较低。目前大多数获取硼酸的方法都是间接的，并且需要苛刻的条件或昂贵的试剂。据报道，使用未充分利用的试剂四羟基二硼 B(2)(OH)(4)，由相应的芳基氯直接简单有效地在钯催化下合成芳基硼酸。为了确保碳-硼键的保存，硼酸以良好至优异的产率有效转化为三氟硼酸盐衍生物，而无需使用后处理或分离。此外，中间体硼酸可以容易地转化为多种有用的硼酸盐。最后，开发了一种两步一锅法，可以在 Suzuki-Miyaura 型反应中有效偶联两种芳基氯。

  DOI：

  10.1021/ja1089759

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Direct Boronic Acid Synthesis from Aryl Chlorides: A Simplified Route to Diverse Boronate Ester Derivatives
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1021/ja1089759

  日期：2010.12.22

  new boron reagents and identifying robust catalytic systems for the cross-coupling of these reagents, the fundamental preparations of the nucleophilic partners (i.e., boronic acids and derivatives) has been studied to a lesser extent. Most current methods to access boronic acids are indirect and require harsh conditions or expensive reagents. A simple and efficient palladium-catalyzed, direct synthesis

  尽管当前的许多研究集中在开发新的硼试剂和确定用于这些试剂交叉偶联的稳健催化系统，但亲核伙伴（即硼酸和衍生物）的基本制备方法的研究程度较低。目前大多数获取硼酸的方法都是间接的，并且需要苛刻的条件或昂贵的试剂。据报道，使用未充分利用的试剂四羟基二硼 B(2)(OH)(4)，由相应的芳基氯直接简单有效地在钯催化下合成芳基硼酸。为了确保碳-硼键的保存，硼酸以良好至优异的产率有效转化为三氟硼酸盐衍生物，而无需使用后处理或分离。此外，中间体硼酸可以容易地转化为多种有用的硼酸盐。最后，开发了一种两步一锅法，可以在 Suzuki-Miyaura 型反应中有效偶联两种芳基氯。