(n-butyl)ferrocenylmethanol | 67578-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (n-butyl)ferrocenylmethanol
• 英文别名: 1-hydroxypentylferrocene；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH(OH)(CH2)3CH3)]；[ferrocenyl-1-H-1'-CH(OH)(CH2)3CH3]；cyclopenta-1,3-diene;(1S)-1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpentan-1-ol;iron(2+)
• CAS: 67578-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₀FeO
• 分子量: 272.17
• InChiKey: CGJGWMDHKOWKRW-XRIOVQLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (n-butyl)ferrocenylmethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-1-pent-1-enylferrocene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of E-alkenylferrocenes

  摘要：

  Alkenylferrocenes, FcCHCHR [R = (CH2)(n)CH3, n = 0-4], and 1,1 ' -bisalkenylferrocenes, Fc(CHCHR)(2) (R = CH3, CH2CH3) were synthesized by elimination reaction from the corresponding alpha -hydroxyferrocenylalkanes using methanesulfonylchloride and triethylamine. (C) 2001 Elsevier science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00862-2
• 作为产物：
  描述：

  n-amylferrocene 在 BH₃*(CH₃)2S 、 (R)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(n-butyl)ferrocenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  2-磷[3]二茂铁衍生物的立体有择合成、结构表征和拆分——一种新的手性支架

  摘要：

  第一个在三原子桥中含有立体碳原子的 2-磷酸[3]二茂铁是通过立体有择闭环磷酸化反应从苯基膦合成的。α-取代的 1,1'-双（羟甲基）二茂铁或相应的 2-氧杂-[3]二茂铁已被用作非对映异构纯的起始原料。1,2,3-三苯基 [2] 磷酸二茂铁的拆分是通过色谱分离手性环钯配合物的非对映体加合物实现的。还报道了两种 2-磷 [3] 二茂铁 - 硼烷配合物的 X 射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700282

文献信息

• Synthesis of ferrocenylketyl radicals by chromium(II) complexes
  作者：Zoran R. Ratkovic、László Somsák、Károly Micskei、Claudia Zucchi、Gyula Pályi

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00971-8

  日期：2001.12

  Chromium(II)-imino-diacetate (IDA), -ethylenediaminetetra-acetate (EDTA) and -1,3-propanediamine-N,N′-diacetic-N,N′-dipropionate (PDADP) complexes were used as reagents in H2O–DMF solutions at 5

  铬 (II)-亚氨基二乙酸 (IDA)、-乙二胺四乙酸 (EDTA) 和 -1,3-丙二胺-N,N'-二乙酸-N,N'-二丙酸 (PDADP) 配合物用作 H2O 中的试剂– DMF 解决方案 5
• Study of ferrocenyl-substituted Co2(CO)6-bispropargylic alcohol complexes as substrates for the formation of chains and macrocycles
  作者：Vladimir B. Golovko、Martin J. Mays、Gregory A. Solan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.011

  日期：2008.8

  [Fc-1-R1-1′-R2] (R1 = H, R2 = CH(O); R1 = H, R2 = CMe(O); R1 = R2 = CMe(O)) with LiCCCH2OLi (prepared in situ from HCCCH2OH and n-BuLi) affords the ferrocenyl-substituted but-2-yne-1,4-diol compounds of general formula [Fc-1-R1-1′-CR(OH)CCCH2OH}] (R1 = R = H (1a); R1 = H, R = Me (1b); R1 = CMe(O), R = Me (1c)) in low to high yields, respectively (where Fc = Fe(η5-C5H4)2). In the case of the reactions

  [Fc-1-R 1 -1'-R 2 ]的处理（R 1  = H，R 2  = CH（O）； R 1  = H，R 2  = CMe（O）； R 1  = R 2  = CMe （O））与LiCCCH 2 OLi（由HCCCH 2 OH和n - BuLi原位制备）得到通式[Fc-1-R 1 -1]的二茂铁基取代的but-2-yne-1,4-diol化合物′-CR（OH）CCCH 2 OH}]]（R 1  = R = H（1a）; R 1  = H，R = Me（1b）; R 1  = CMe（O），R = Me（1c））在低到高的产率，分别为（其中，Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2）。在[Fc-1-R 1 -1'-R 2 ]（R 1  = H，R 2  = CH（O）; R 1  = R 2  = CMe（O））反应的情况下，-产品[Fc-1-R 1 -1'-CR（OH）（CH
• Highly efficient reduction of ferrocenyl derivatives by borane
  作者：Lucie Routaboul、Jérôme Chiffre、Gilbert G.A. Balavoine、Jean-Claude Daran、Eric Manoury

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00936-6

  日期：2001.12

  Borane, as a DMS or a THF complex, can efficiently reduce a large range of ferrocenyl derivatives (aldehydes, ketones, ethers, acetals, carboxylic acids, esters,…) if they bear at least one oxygen at a carbon at the α position. On the contrary, similar molecules, which contain nitrogen instead of oxygen, do not react with borane.

  硼烷作为DMS或THF络合物，如果它们在α位置的碳原子上带有至少一个氧，则可以有效地还原各种二茂铁基衍生物（醛，酮，醚，缩醛，羧酸，酯等）。相反，含有氮而不是氧的相似分子不会与硼烷反应。