tri-n-butyl(2,6-dimethoxyphenyl)stannane | 1140951-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tri-n-butyl(2,6-dimethoxyphenyl)stannane
• 英文别名: tributyl(2,6-dimethoxyphenyl)stannane；tributyl-(2,6-dimethoxyphenyl)stannane
• CAS: 1140951-57-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Sn
• 分子量: 427.215
• InChiKey: DCXDSBMBWVCJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butyl(2,6-dimethoxyphenyl)stannane 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 mercury(II) diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2’,6’-dimethoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  位阻叔α-芳基酮的对映选择性结构：异黄酮的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发出一种用于催化具有非常空间受阻的芳基环的酮的催化不对称α-芳基化的方法。该反应在温和的条件下在短的反应时间内发生，并已被用于异黄酮的第一催化不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36452b

文献信息

• Stille Cross-Coupling Reactions of Aryl Mesylates and Tosylates Using a Biarylphosphine Based Catalyst System
  作者：Stephen L. Buchwald、John R. Naber、Brett P. Fors、Xiaoxing Wu、Jonathon T. Gunn

  DOI：10.3987/com-09-s(s)105

  日期：——

  A catalyst system for the Stille cross-coupling reactions of aryl mesylates and tosylates is reported. Using the combination of Pd(OAc)2, XPhos, and CsF in t-BuOH an array of aryl and heteroaryl sulfonates were successfully employed in these reactions. Morever, heteroarylstannanes, such as furyl, thiophenyl, and N-methylpyrrole, which are often prone to decomposition, were efficiently coupled under

  报道了用于甲磺酸芳基酯和甲苯磺酸酯的 Stille 交叉偶联反应的催化剂体系。在 t-BuOH 中使用 Pd(OAc)2、XPhos 和 CsF 的组合，在这些反应中成功地使用了一系列芳基和杂芳基磺酸盐。此外，通常易于分解的杂芳基锡烷，例如呋喃基、噻吩和 N-甲基吡咯，在这些条件下可以有效地偶联。锡烷偶联伙伴上的邻位取代耐受良好；然而，芳基磺酸酯上邻位取代基的存在大大降低了这些反应的效率。
• Palladium-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Aryl Chlorides using a Pre-Milled Palladium Acetate and XPhos Catalyst System
  作者：John R. Naber、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/adsc.200800032

  日期：2008.5.5

  highly active catalyst system based upon a biaryl monophosphine ligand, XPhos, for the palladium-catalyzed Stille reaction has been developed. This method allows for the coupling of aryl chlorides with a range of tributylarylstannanes to produce the corresponding biaryl compounds in good to excellent yields (61–98%) in short reaction times (4 h). Palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and XPhos in a 1:1.1 ratio

  已经开发出了基于联芳基单膦配体XPhos的高活性催化剂体系，用于钯催化的Stille反应。这种方法可以使芳基氯化物与一系列的三丁基芳基锡烷偶联，从而在较短的反应时间（4小时）内以良好或优异的收率（61-98％）生产相应的联芳基化合物。将醋酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和XPhos以1：1.1的比例研磨成细粉，用作这些反应的预催化剂。