di(adamantan-2-yl) 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1379829-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(adamantan-2-yl) 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1379829-62-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: IXRICUHPYIQUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(adamantan-2-yl) 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 tert-Butyl-(cyclopent-1-enyloxy)-diphenyl-silane 在 C₁₅H₁₅F₃N₂O₂*Cu⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙烷-1,1-二羧酸酯和环状烯醇甲硅烷基醚的非对映选择性碳的高度非对映选择性构建：范围，机理和非对映选择性的起源

  摘要：

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103495
• 作为产物：
  描述：

  di(adamantan-2-yl) malonate 在 哌啶乙酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 di(adamantan-2-yl) 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷-1,1-二羧酸酯和环状烯醇甲硅烷基醚的非对映选择性碳的高度非对映选择性构建：范围，机理和非对映选择性的起源

  摘要：

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103495

文献信息

• One-Pot Tandem Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Functionalized Oxindole-Fused Spiropyrazolidine Frameworks
  作者：Liang-Yong Mei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201403990

  日期：2014.10.6

  A highly efficient palladium(0)‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition using 3‐diazooxindoles serving as dipolarophiles affords functionalized pyrazolidine derivatives in an atom‐economical way. In addition, by trapping the pyrazolidine derivatives with maleimides, the corresponding spiropyrazolidine oxindoles containing multiple stereogenic centers have been obtained in high yields along with moderate

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。