3-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine | 1160948-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
• 英文别名: (6-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-(5,6,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-7-yl)methanone
• CAS: 1160948-78-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₅
• 分子量: 434.286
• InChiKey: SVOLFNJVKOSJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-2-[(2,3-dimethoxy)benzoyl]-1H-3-(7,8-methylenedioxy)benzoazepine
  参考文献：
  名称：

  基于自由基反应或Pd（0）催化反应的异吲哚并氮杂ze庚碱生物碱的合成

  摘要：

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo900311g
• 作为产物：
  描述：

  7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine 、 6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzoyl)-7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  基于自由基反应或Pd（0）催化反应的异吲哚并氮杂ze庚碱生物碱的合成

  摘要：

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo900311g

文献信息

• Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids Based on Radical Reactions or Pd(0)-Catalyzed Reactions
  作者：Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo900311g

  日期：2009.8.7

  Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。