o-butylthio-N-methylaniline | 70038-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-butylthio-N-methylaniline
• 英文别名: Butyl-o-(methylamino)phenylsulfid；2-butylsulfanyl-N-methylaniline
• CAS: 70038-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: XWASXDVPALJUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-butylthio-N-methylaniline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methyl-1,1-dioxo-2-propyl-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of .ALPHA.- and .BETA.-alkylthio-substituted amines possessing positively charged carbon at the nitrogen. A new synthetic method for thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1,4-benzothiazines.

  摘要：

  本文介绍了在二异丙基酰胺锂或氢化钠存在下，α- 和 β-烷硫基取代的胺在氮上具有带正电荷的碳，如 =CHPh、CO2R 和 CH2SR，会发生环化反应，生成噻唑啉类、硫代吗啉类和二氢-1，4-苯并噻嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.438
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 o-butylthio-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of .ALPHA.- and .BETA.-alkylthio-substituted amines possessing positively charged carbon at the nitrogen. A new synthetic method for thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1,4-benzothiazines.

  摘要：

  本文介绍了在二异丙基酰胺锂或氢化钠存在下，α- 和 β-烷硫基取代的胺在氮上具有带正电荷的碳，如 =CHPh、CO2R 和 CH2SR，会发生环化反应，生成噻唑啉类、硫代吗啉类和二氢-1，4-苯并噻嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.438

文献信息

• Alkylation of Benzothiazolines and the Stevens Rearrangement of the Resulting 2,3,3-Trisubstituted Benzothiazolinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Ohara、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2976

  日期：1982.9

  (3). The configuration of two alkyl groups on the nitrogen was assigned by NMR spectra and NOE measurement. In the Stevens rearrangement of 3 with lithium diisopropylamide ethyl group showed a much larger migratory aptitude (Et:Me≥20 :1) than methyl group irrespective of the configuration of 3, and cyclic ammonium ylide with planar π-type carbanion was proposed as an intermediate. 3 suffered nucleophilic

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，
• AKIBA, KIN-YA;OHARA, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2976-2983
  作者：AKIBA, KIN-YA、OHARA, YOSHIO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, YOSHIHARU;TERAO, YOSHIYASU;SUZUKI, KUNIO;SHIKANO, NOBORU;SEKIYA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 438-446
  作者：ISHIKAWA, YOSHIHARU、TERAO, YOSHIYASU、SUZUKI, KUNIO、SHIKANO, NOBORU、SEKIYA+

  DOI：——

  日期：——