5-Formyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-amide | 439905-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Formyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-amide
• CAS: 439905-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 391.407
• InChiKey: TYHRICFYARBCOJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-amide 在 TEA 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(Hydroxyimino-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin

  摘要：

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00802-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]-3-methoxy-2H-pyrrol-5-one 在 伯吉斯试剂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Formyl-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid [(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin

  摘要：

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00802-2