1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride | 475578-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride；N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolinium chloride；1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolinium chloride；1,3-Bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 475578-19-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂*Cl
• 分子量: 314.858
• InChiKey: GVJGAXQJXGJAME-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 N,N'- bis(2,6-dimethyl-3-nitrophenyl)imidazolinium
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）（NHCEWG）RuCl2（CHPh）]络合物通过闭合环复分解有效形成位阻烯烃

  摘要：

  用于RCM的具有EWG的NHC：具有两个N-杂环卡宾（NHC）的钌配合物（其中一个被吸电子基团（EWG）取代）是高效的（预）催化剂，可通过环戊烯合成四取代的烯烃和三取代的烯烃封闭复分解反应（RCM，请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900935
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E,2E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethylidene]-2,6-dimethylphenylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）的1,3-二芳基咪唑啉-2-亚基（NHC）配合物：交叉偶联反应和热分解的电子效应

  摘要：

  1,3-二芳基咪唑啉-2-亚甲基（NHC）前体1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉鎓氯化物（3b）的合成已扩展到电子和空间修饰的NHC前体3a（ X ＝ H），3c（X ＝ Br）和3e（X ＝ Cl）是为了研究对位取代基（X）对交叉偶联催化剂的电子作用。从3或4d制备PdCl 2（NHC）2（5），PdCl 2（NHC）（PPh 3）（6）和[RhCl（NHC）（cod）]（7）类型的配合物。（1，3-双（2，4-二甲基苯基）-2-三氯甲基咪唑烷）。配合物5和6的初始分解温度通过TGA确定。已经测试了Pd（OAc）2和3以及预形成的配合物5和6的原位形成的配合物作为苯基硼酸与4-卤代苯乙酮偶联的催化剂。通过测量相应的[RhCl（NHC）（CO）2 ]配合物8中的C–O频率来评估3衍生的NHC的电子给体能力，该配合物是通过替换7的鳕鱼配体制备的观察到芳基取代基的供电子性质与催化活性以

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.020
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanimine 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Directed C2-Alkylation and Alkenylation of Indole with Vinylarenes and Alkynes

  摘要：

  An iron-N-heterocyclic carbene catalyst generated from an iron(III) salt, an imidazolinium salt, and a Grignard reagent promotes alkylation and alkenylation reactions at the indole C2-position with vinylarenes and internal alkynes, respectively, via imine-directed C-H activation. The former reaction affords 1,1-diarylalkane derivatives with exclusive regioselectivity. Deuterium-labeling experiments suggest that these reactions involve oxidative addition of the C-H bond to the iron center, insertion of the unsaturated bond into the Fe-H bond, and C-C reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/ol503395g

文献信息

• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Structure-activity relationship of<i>N</i>-heterocyclic carbene-Pd(II)-imidazole complexes in Suzuki-Miyaura coupling between 4-methoxyphenyl chloride and phenylboronic acid
  作者：Huan Lv、Lei Zhu、Yi-Qiang Tang、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1002/aoc.3053

  日期：2014.1

  series of N‐heterocyclic carbene–PdCl2–imidazole [NHC–Pd(II)–Im] complexes were synthesized and the structure of most of them was unambiguously determined by X‐ray single‐crystal diffraction. The structure–activity relationship of these complexes was investigated for the Suzuki–Miyaura coupling between 4‐methoxyphenyl chloride and phenylboronic acid, and the effect of the NHCs and Im moieties were fully

  合成了一系列N杂环卡宾-PdCl 2-咪唑[NHC-Pd（II）-Im]配合物，其中大多数结构通过X射线单晶衍射确定。研究了这些配合物在4-甲氧基苯基氯与苯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联之间的构效关系，并充分讨论了NHC和Im部分的作用。基于IPr的位阻复合物显示出最高的催化活性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Lionel Delaude、Adila Aidouni、Albert Demonceau

  DOI：10.1055/s-2006-932455

  日期：——

  A very simple and efficient procedure is reported for the synthesis of 1,3-diarylimidazolinium chlorides by cyclization of N,N′-diarylethylenediamines dihydrochlorides with triethyl orthoformate under microwave irradiation.

  报道了一种非常简单高效的合成1,3-二芳基咪唑啉氯化物的过程，该过程通过在微波辐照下使N,N′-二芳基乙二胺二盐酸盐与三乙基邻甲酸酯环化而成。