N-[(1E,2E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethylidene]-2,6-dimethylphenylamine | 134780-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E,2E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethylidene]-2,6-dimethylphenylamine
• 英文别名: (1E,2E)-N¹,N²-bis(2,6-dimethylphenyl)ethane-1,2-diimine；N,N'-bis(2,6-dimethylbenzene)ethylenediimine；N,N'-bis-(2,6-dimethylphenyl)ethylenediimine；Glyoxal-bis(2,6-dimethyl-phenylimin)；glyoxal bis(2,6-dimethylphenylimine)；Glyoxal-bis(2,6-dimethylphenylimin)
• CAS: 134780-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: ZJXKJXNVHCQBTO-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E,2E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethylidene]-2,6-dimethylphenylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N¹,N²-bis(2,6-dimethylphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）的1,3-二芳基咪唑啉-2-亚基（NHC）配合物：交叉偶联反应和热分解的电子效应

  摘要：

  1,3-二芳基咪唑啉-2-亚甲基（NHC）前体1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉鎓氯化物（3b）的合成已扩展到电子和空间修饰的NHC前体3a（ X ＝ H），3c（X ＝ Br）和3e（X ＝ Cl）是为了研究对位取代基（X）对交叉偶联催化剂的电子作用。从3或4d制备PdCl 2（NHC）2（5），PdCl 2（NHC）（PPh 3）（6）和[RhCl（NHC）（cod）]（7）类型的配合物。（1，3-双（2，4-二甲基苯基）-2-三氯甲基咪唑烷）。配合物5和6的初始分解温度通过TGA确定。已经测试了Pd（OAc）2和3以及预形成的配合物5和6的原位形成的配合物作为苯基硼酸与4-卤代苯乙酮偶联的催化剂。通过测量相应的[RhCl（NHC）（CO）2 ]配合物8中的C–O频率来评估3衍生的NHC的电子给体能力，该配合物是通过替换7的鳕鱼配体制备的观察到芳基取代基的供电子性质与催化活性以

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.020
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以55%的产率得到N-[(1E,2E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethylidene]-2,6-dimethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过取代基对N-芳基的影响来调节咪唑基亚烷基催化剂的催化剂反应性

  摘要：

  合成了一系列具有各种N-芳基的咪唑鎓盐，并对其催化活性进行了评估，以研究N-芳基对通过3 →d 3-戊二醇合成γ-丁内酯的催化活性的贡献。添加。具有2,6-二乙基苯基基团的咪唑啉是有效的催化剂，包括氘代动力学同位素效应研究在内的一些机理研究表明，空间和动力学效应均是催化活性增强的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01105
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 N-[(1E,2E)-2-(2,6-dimethylphenyl)ethylidene]-2,6-dimethylphenylamine 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2,2’-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  New catalyst for homocoupling of aryl halides based on nickel complexes with diazabutadiene ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011110236

文献信息

• Contribution to the Reactivity of <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Diaryl‐1,4‐diazabutadienes Aryl–N=CH–CH=N–Aryl (Aryl = 2,6‐Dimethylphenyl; 2,4,6‐Trimethylphenyl) Towards Boron Trichloride
  作者：Lothar Weber、Jan Förster、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1002/ejic.200600728

  日期：2006.12

  The reaction of Aryl-N=CH-CH=N-Aryl (3a: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 3b: Aryl=2,4,6-Me3C6H2) with 2 equiv. BCl3 in a toluene/hexane mixture at -50 degrees C led to an inseparable mixture of borolium salts [Aryl-N-a=CH-CH=N(Aryl)BCl2(N-a-B)]+BCl4- (4a: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 9a: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) and (Aryl-N-a=CH-C(Cl)=N(Aryl)BCl2(N-a-B)+BCl4- (4b: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 9b: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) and the bicyclic

  Aryl-N=CH-CH=N-Aryl（3a：Aryl = 2,6-Me2C6H3；3b：Aryl=2,4,6-Me3C6H2）与 2 当量的反应。BCl3 在 -50 摄氏度的甲苯/己烷混合物中形成不可分离的硼盐混合物 [Aryl-Na=CH-CH=N(Aryl)BCl2(NaB)]+BCl4- (4a: Aryl = 2,6- Me2C6H3; 9a: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) 和 (Aryl-Na=CH-C(Cl)=N(Aryl) (NaB)+ - (4b: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 9b) : Aryl = 2,4,6-Me3C6H2) 和双环类 [HCa=N(Aryl) N(Aryl)-Cb=(CaCb)](2) (5: Aryl = 2,6-Me2C6H3; 10: Aryl = 2,4,6-Me3C6H2。硼的钠汞齐还原。盐 4a
• New In situ Generated Ruthenium Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands for the Ring-Opening Metathesis Polymerization of Cyclooctene
  作者：Lionel Delaude、Magdalena Szypa、Albert Demonceau、Alfred F. Noels

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<749::aid-adsc749>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  lic carbene complexes in situ. Catalyst precursors derived from imidazol(in)ium salts bearing the 2,4,6-trimethylphenyl (mesityl) and the 2,6-diisopropylphenyl groups were also prepared. The catalytic activity of all these species in the photoinduced ring-opening metathesis polymerization of cyclooctene was investigated. The C4-C5 double bond in the imidazole ring of the N-heterocyclic carbene ligands

  合成了带有苯基、1-萘基、4-联苯、2-甲苯基、2,6-二甲基苯基和 3,5-二甲基苯基取代基的新型 1,3-二芳基咪唑(in)氯化物。它们与[RuCl2(对甲基异丙基苯)]2 和叔丁醇钾或氢化钠结合，原位生成相应的钌-N-杂环卡宾配合物。还制备了衍生自带有 2,4,6-三甲基苯基 (mesityl) 和 2,6-二异丙基苯基的咪唑 (in) 盐的催化剂前体。研究了所有这些物种在环辛烯光致开环复分解聚合中的催化活性。N-杂环卡宾配体的咪唑环中的C4-C5双键对于实现高催化效率并不重要。苯环邻位上烷基的存在与否具有更显着的影响。封闭所有邻位是获得高效催化剂的必要条件。不这样做可能会导致卡宾配体的邻位金属化，从而改变钌活性中心的配位范围。
• Tuning the Electronic Properties of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Steffen Leuthäußer、Daniela Schwarz、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200700228

  日期：2007.8.27

  The electron-donating properties of N-heterocyclic carbenes ([N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazol]-2-ylidene and the respective dihydro ligands) with 4,4'-R-substituted aryl rings (4,4'-R=NEt2, OC(12)H(25), Me, H, Br, S(4-tolyl), SO(4-tolyl), SO2(4-tolyl)) were studied. Twelve new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized as well as the respective iridium complexes [IrCl(cod)(NHC)] and

  具有4,4'-R-取代的芳基环的N-杂环卡宾（[N，N'-双（2,6-二甲基苯基）咪唑] -2-亚烷基和相应的二氢配体）的供电子性能（4 ，4'-R = NEt2，OC（12）H（25），Me，H，Br，S（4-tolyl），SO（4-tolyl），SO2（4-tolyl））。合成了十二个新的N-杂环卡宾（NHC）配体以及相应的铱配合物[IrCl（cod）（NHC）]和[IrCl（CO）2（NHC）]。循环伏安法（DeltaE1 / 2）和IR（nu（CO））可用于测量卡宾配体的给电子性。用吸电子取代基（4-R = -SO（2）Ar，DeltaE1 / 2 = + 0.92 V）修饰4位化合物，得到的NHC配体实际上具有与[IrCl（cod）的三烷基膦相同的给电子能力）（PCy3）]（DeltaE1 / 2 = + 0.95 V），
• 2‐Chloro‐1,3,2‐diazaphospholenes – A Crystal Structural Study
  作者：Sebastian Burck、Dietrich Gudat、Kalle Nättinen、Martin Nieger、Mark Niemeyer、Dirk Schmid

  DOI：10.1002/ejic.200700643

  日期：2007.11

  2-diazaphospholenium salts. All products have been characterised spectroscopically and by single-crystal X-ray diffraction studies. A detailed analysis of trends in the structural parameters supports the interpretation that the unusual P–Cl bond lengthening in the diazaphospholenes is attributable to n(N)/σ*(P-Cl) hyperconjugation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  已经根据一般合成方法从 1,4-二氮杂丁二烯制备了一系列具有不同取代模式的 2-氯-1,3,2-二氮杂磷烯。随后用路易斯酸提取氯化物，得到相应的 1,3,2-二氮杂鏻盐。所有产品均已通过光谱和单晶 X 射线衍射研究进行表征。对结构参数趋势的详细分析支持二氮杂磷烯中不寻常的 P-Cl 键延长归因于 n(N)/σ*(P-Cl) 超共轭的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Method for selective hydrogenation of polyunsaturated compounds into monounsaturated compounds using a homogeneous catalyst
  申请人：Hillion Gerard

  公开号：US20060129010A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  A process for the selective hydrogenation of diolefinic compounds to mono-olefinic compounds uses a catalyst composition comprising at least one salt of a transition metal from groups IB, IIB, VB, VIB, VIIB and VIII of the periodic table, at least one ligand and at least one organometallic reducing agent, optionally in the presence of a non-aqueous ionic liquid selected from the group formed by liquid salts with general formula Q + A − (in which Q + represents a quaternary ammonium and/or quaternary phosphonium and A − represents any anion which can form a liquid salt below 90° C.).

  一种用于选择性氢化二烯烃化合物为单烯烃化合物的方法使用催化剂组合物，该组合物包括周期表IB、IIB、VB、VIB、VIIB和VIII族过渡金属的至少一种盐，至少一种配体和至少一种有机金属还原剂，可选地在非水离子液体的存在下进行，所述非水离子液体从具有通式Q+A−的液态盐组成的组中选取（其中Q+代表季铵和/或季磷酸盐，A−代表可以在90°C以下形成液态盐的任何阴离子）。