N-(4-二甲氨基苄基)-N-甲基苯胺 | 7137-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-二甲氨基苄基)-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-(p-Dimethylaminobenzyl)-N-methylanilin
• 英文别名: N-(4-Dimethylamino-benzyl)-N-methyl-anilin；N,N-dimethyl-4-[(N-methylanilino)methyl]aniline
• CAS: 7137-77-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: HAORWZIVPCLYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5 °C
• 沸点：
  155-157 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-二甲氨基苄基)-N-甲基苯胺 、 苯硫酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-4-(苯基硫代甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of formation of p-aminobenzyl aryl sulfides, selenides, or sulfones by the acid-catalyzed condensation of aromatic amines with formaldehyde and arenethiols, selenols, or sulfinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01285a036
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以5%的产率得到N-(4-二甲氨基苄基)-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  两个C之间的有氧脱氢不对称的交叉耦合？手性金属铑配合物催化的H基团

  摘要：

  可持续的CC键形成与一个或两个立体中心的催化不对称生成合并。引入的两个CH基团与分子氧作为氧化剂的催化不对称交叉偶联得益于手性金属铑（III）催化剂的氧化稳健性，并利用了自氧化机制或可见光光敏氧化。在后一种情况下，该催化剂具有双重功能，即作为手性路易斯酸，用于催化对映选择性烯酸酯化学，同时还用作可见光驱动的光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201506273

文献信息

• Oxidative α-Trichloromethylation of Tertiary Amines: An Entry to α-Amino Acid Esters
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Zhiguo Jing、Bin Gao、Li Zhao、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03238

  日期：2019.2.15

  α-Trichloromethylation of tertiary amines with trimethyl(trichloromethyl)silane by oxidative coupling, using DDQ as an oxidant, has been realized. The reaction is instantaneous, is scalable, and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes. The trichloromethylated products can be easily converted into β,β-dichloroamines, enamines, and α-amino acid esters under operationally simple conditions

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。
• Direct benzylation of amines with benzylic alcohols catalyzed by palladium/phosphine-borane catalyst system
  作者：Gen Onodera、Hidenobu Kumagae、Daiki Nakamura、Takuto Hayasaki、Tsutomu Fukuda、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152537

  日期：2020.11

  benzylation of amines with benzylic alcohols to give benzylamines has been newly developed by using palladium/phosphine-borane catalyst system. In this catalytic reaction, the linking between both phosphine and borane moieties in the ligand is very important. Hydroxy group of benzylic alcohols is activated by Lewis acidic borane to form a benzylpalladium intermediate which is attacked by amines to give benzylamine

  通过使用钯/膦-硼烷催化剂体系，新开发了胺与苄醇直接催化苄基化制得苄胺的方法。在该催化反应中，配体中的膦和硼烷部分之间的连接非常重要。苄醇的羟基被路易斯酸性硼烷活化，形成苄基钯中间体，该中间体被胺攻击，得到苄胺产物。
• Iron-catalysed oxidation of N,N-dimethylaniline with molecular oxygen
  作者：Satoru Murata、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1039/c39890000116

  日期：——

  N,N-Dimethylaniline is oxidised by molecular oxygen in the presence of a number of iron complexes or salts in acetonitrile to give a mixture of N-methylformanilide and 4,4′-methylenebis(N,N′-dimethylaniline) together with N-methylaniline, the product composition being a marked function of the identity of the iron species employed.

  Ñ，Ñ二甲基苯胺被分子氧在多个铁络合物或盐的存在下，在乙腈中氧化，得到的混合物Ñ -methylformanilide和4,4'-亚甲基双（Ñ，Ñ '二甲基苯胺）连同ñ -甲基苯胺，产物组成是所用铁物种身份的明显函数。
• Application of Lanthanoid Catalysts for the Synthesis of Michlers Hydride
  作者：Philip Andrews、Peter Junk、K. Kemppinen、Kristina Konstas、Kellie Tuck

  DOI：10.2174/157017809787892993

  日期：2009.4.1

  A series of lanthanoid (Ln3+) based Lewis acid catalysts were investigated as alternatives to other metal based catalysts for the formation of Michlers hydride, 4,4-methylenebis(N,N-dimethylaniline) (1). The lanthanoid based Lewis acid catalysts were superior to previously published catalysts resulting in formation of 4,4-methylenebis(N,Ndimethylaniline) (1) and N,N-dimethyl-4-(4-(methylamino)benzyl)aniline (2). If paraformaldehyde was added to the reaction only 4,4-methylenebis(N,N-dimethylaniline) (1) was formed.

  研究了一系列基于镧系元素 (Ln3+) 的路易斯酸催化剂，作为其他金属基催化剂的替代品，用于形成米氏氢化物 4,4-亚甲基双(N,N-二甲基苯胺) (1)。基于镧系元素的路易斯酸催化剂优于之前公布的催化剂，可形成 4,4-亚甲基双(N,N 二甲基苯胺) (1) 和 N,N-二甲基-4-(4-(甲基氨基)苄基)苯胺 (2) 。如果将多聚甲醛添加到反应中，则仅形成4,4-亚甲基双(N,N-二甲基苯胺)(1)。
• The Aminomethylation of Selenophenol
  作者：Ithamar E. Pollak、Gerald F. Grillot

  DOI：10.1021/jo01349a011

  日期：1966.11