(1α,4α,4aβ,9aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-dimethoxymethano-9,10-antraquinone | 171235-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,9aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-dimethoxymethano-9,10-antraquinone
• 英文别名: (1R,2R,11S,12S)-1,12,13,14-tetrachloro-15,15-dimethoxytetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 171235-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₄O₄
• 分子量: 422.092
• InChiKey: VOPXBRBTYQNZFZ-RPCZKNTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,9aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-dimethoxymethano-9,10-antraquinone 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 114.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A笼状环己-1,3-二烯的Diels-Alder反应。双笼立体拥挤四元醇的合成与晶体结构

  摘要：

  由[5 +]的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯（DTCP）和1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德加合物合成了笼状的环己-1,3-二烯4a。 2]光环加成。4a中的环己二烯亚结构与亲二烯体（例如顺丁烯二酸酐，对苯醌，1,4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯）进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。4a与对苯醌的狄尔斯-阿尔德反应的加合物9通过9的氧化被进一步精制为C 2 v对称双笼四元醇16用DDQ，随后用DTCP进行[4 + 2]环加成，分子内光加成和脱氯。四醇16显示出强的分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00273-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 、 1,4-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(1α,4α,4aβ,9aβ)-1,2,3,4-tetrachloro-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-dimethoxymethano-9,10-antraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过环加成-碎片方法对醌进行苯并环化。甲氧羰基取代聚苯醌的简单合成

  摘要：

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，

  DOI：

  10.1002/jccs.200400025

文献信息

• Benzoannulation of Quinones by a Cycloaddition-Fragmentation Approach. A Simple Synthesis of Methoxycarbonyl-Substituted Polyacenoquinones
  作者：Teh-Chang Chou、Chia-Jung Hsu、Jao-Yu Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400025

  日期：2004.2

  Diels-Alder cycloadditions of 1,2,3,4-tetrachloro-4,5-dimethoxycyclopentadiene (1) with p-benzoquinone (2), 1,4-naphthoquinone (3), 1,4-anthraquinone (4), and 2,3-dicyano-1,4-benzoquinone (5) were subjected to the reaction with triethylamine in dichloromethane at room temperature. Cycloadducts 2A and 5A enolized to give the corresponding hydroquinones 2B and 5B, which were oxidized with DDQ to afford naphthoquinone

  从 1,2,3,4-四氯-4,5-二甲氧基环戊二烯 (1) 与对苯醌 (2)、1,4-萘醌 (3)、1 的 Diels-Alder 环加成反应得到的环加合物 2A-5A, 4-蒽醌(4)和2,3-二氰基-1,4-苯醌(5)在室温下在二氯甲烷中与三乙胺反应。环负载 2A 和 5A 烯醇化得到相应的对苯二酚 2B 和 5B，用 DDQ 氧化它们分别得到萘醌酯 2D 和蒽醌酯 5D。在环加合物 3A 和 4A 的情况下，烯醇化与氧化和裂解同时发生，分别直接产生聚苯醌酯 3D 和 4D。在相同的反应条件下，
• Quinoxaline-Embedded Polyacenoquinone Esters: Synthesis, Electronic Properties, and Crystal Structure
  作者：Teh-Chang Chou、Kuen-Cheng Lin、Masaru Kon-no、Chih-Ching Lee、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/ol2017774

  日期：2011.9.2

  The development of an expedient synthesis toward quinoxaline ring-embedded polyacenoquinone esters with the generic structure A is demonstrated by the synthesis of penta- and hexacenoquinone esters. They are potential n-type small molecules, capable of undergoing successive reductions and self-assembling in face-to-face pi-stacks.
• A facially dissymmetric 1,3-cyclohexadiene as a dienophile in diels-alder reactions with polyhalocyclopentadienes
  作者：Alan P. Marchand、Umesh R. Zope、Andrew Burritt、Simon G. Bott、James M. Coxon

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00519-e

  日期：1995.8

  Diels-Alder cycloaddition of 1,2,3,4,5,5-hexachloro- and of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene (2a and 2b, respectively) to hexacyclo[10.2.1.0(2,11).0(4,9).0(4,14).0(9,13)]pentadeca-5,7-diene-3,10-dione (1) occurs in each case with highly stereoselective attack of the diene upon that face of the dienophile which is anti to the carbonyl groups. The corresponding endo,anti adduct (i.e., 6 and 8, respectively) is obtained as the exclusive cycloadduct in each case. The structures of 6 and 8 were established unequivocally via X-ray crystallographic methods. The results of AM1 semi-empirical MO calculations for cycloaddition of 1 to 2a are in accord with experiment.
• Aromatization-driven Grob-fragmentation approach toward polyazaacenes. Synthesis and amination of multi-functionalized diazapentacenes
  作者：Teh-Chang Chou、Ju-Fang Cheng、Atul R. Gholap、Jim Jing-Kai Huang、Jyun-Chang Chen、Jing-Kai Huang、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130689

  日期：2019.11

  A general approach toward the synthesis of multi-functionalized diazapentacene derivatives 1, using 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene (TDCp, 2), a substituted benzene-1,2-diamine (ADA, 6), and a naphthalene-1,4-dione (BQ, 3) as the building units, is described. The synthesis basically entails three operations: (i) oxidation of the dichloroetheno-bridge in the Diels-Alder cycloadduct

  使用1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯（TDCp，2），取代的苯-1,2-二胺（ADA，6）合成多功能二氮杂戊并苯衍生物1的一般方法描述了萘-1,4-二酮（BQ，3）作为构建单元。合成基本上需要进行三个操作：（i）TDCp的Diels-Alder环加合物4和3中的二氯乙二烯桥氧化，（ii）用ADA生成的1,2-二酮5缩合，生成喹喔啉稠合的多环化合物7，然后（iii）以碱或酸催化的芳构化驱动的Grob型片段为键的一锅三反应过程，生成喹喔啉环嵌入的二氮杂戊烯酸酯1。所述diazapentacene衍生物1A进行亲核芳族本位-amination与伯胺和仲胺，得到氨基取代的衍生物12在由共面π堆叠相互作用驱动的固体状态下，通过的晶体堆积结构表现出来，其倾向于自组装12a和12f。
• Diels-Alder reactions of A cage-annulated cyclohexa-1,3-diene. Synthesis and crystal structure of A doubly-caged sterically-congested tetraol
  作者：Teh-Chang Chou、Pao-Chiung Hong、Yane-Fong Wu、Wen-Yean Chang、Cheng-Tung Lin、Kuan-Jiuh Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00273-6

  日期：1996.4

  synthesized form the Diels-Alder adduct of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene (DTCP) and 1,4-naphthoquinone by a [6 + 2]photocycloaddition. The cyclohexadiene substructure in 4a undergoes Diels-Alder cycloadditions with dienophiles, such as maleic anhydride, p-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone and dimethyl acetylenedicarboxylate. The adduct 9 from the Diels-Alder reaction of 4a with p-benzoquinone

  由[5 +]的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯（DTCP）和1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德加合物合成了笼状的环己-1,3-二烯4a。 2]光环加成。4a中的环己二烯亚结构与亲二烯体（例如顺丁烯二酸酐，对苯醌，1,4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯）进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。4a与对苯醌的狄尔斯-阿尔德反应的加合物9通过9的氧化被进一步精制为C 2 v对称双笼四元醇16用DDQ，随后用DTCP进行[4 + 2]环加成，分子内光加成和脱氯。四醇16显示出强的分子内氢键。