1-(4-deoxy-4-fluoro-α-D-xylopyranosyl)-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yloxymethyl)-1,2,3-triazole | 1262103-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-deoxy-4-fluoro-α-D-xylopyranosyl)-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yloxymethyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1262103-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 363.389
• InChiKey: BWLMDJNNRRMZSD-XDNAFOTISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-D-xylopyranosyl)-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yloxymethyl)-1,2,3-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以54.9 mg的产率得到1-(4-deoxy-4-fluoro-β-D-xylopyranosyl)-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yloxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物作为糖胺聚糖生物合成的抑制剂

  摘要：

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.085