Acetophenoncyanimin | 34441-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetophenoncyanimin
• 英文别名: N-(1-phenylethylidene)cyanamide；1-Phenylethylidenecyanamide
• CAS: 34441-01-5
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: PFUIQXGPNGVSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetophenoncyanimin 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 3-[(4-phenylpyrimidin-2-yl)amino]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Access to Cyanoimines Enabled by Dual Photoredox/Copper-Catalyzed Cyanation of O-Acyl Oximes

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of pharmaceutically important and synthetically useful cyanoimines, as well as cyanamides, has been described. This strategy is enabled by dual photoredox/copper-catalyzed cyanation of O-acyl oximes or O-acyl hydroxamides. This state of the art protocol for cyanoimines and cyanamides features readily available starting materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance, and operational simplicity. The resultant cyanoimines can be transformed into structurally diverse and functionally important N-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02659
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 fac-tris(2-(4'-tert-butyl)phenylpyridine)iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetophenoncyanimin
  参考文献：
  名称：

  Access to Cyanoimines Enabled by Dual Photoredox/Copper-Catalyzed Cyanation of O-Acyl Oximes

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of pharmaceutically important and synthetically useful cyanoimines, as well as cyanamides, has been described. This strategy is enabled by dual photoredox/copper-catalyzed cyanation of O-acyl oximes or O-acyl hydroxamides. This state of the art protocol for cyanoimines and cyanamides features readily available starting materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance, and operational simplicity. The resultant cyanoimines can be transformed into structurally diverse and functionally important N-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02659

文献信息

• Dimerisierende Kondensation von Alkylidenpropandinitrilen und Alkylidencyanamiden. - Ein allgemeines Syntheseprinzip für Anilin-, Aminopyridin- und Aminopyrimidin-Derivate
  作者：Klaus Hartke、Michaela Sauerbier、Wolfgang F. Richter

  DOI：10.1002/ardp.19923250506

  日期：——

  Die basenkatalysierte dimerisierende Kondensation von (α‐Methylthioalkyliden)propandinitrilen (z.B. 8) liefert 2‐Aminobenzol‐1,3‐dicarbonitrile (z.B. 13), von (α‐Methylthioalkyliden)cyanamid (z.B. 14) 2‐Aminopyrimidine (z.B. 16, 37). Die gemischte Kondensation von (α‐Aminoalkyliden)propan‐dinitrilen (z.B. 20) mit (α‐Methylthioalkyliden)cyanamiden führt zu Pyrimidin‐5‐carbonitrilen (z. B. 23, 28, 40)

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。
• Joachims, Johannes C.; Rahman, Mohammed Abdur, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 502 - 516
  作者：Joachims, Johannes C.、Rahman, Mohammed Abdur

  DOI：——

  日期：——
• Aumueller, Alexander; Huenig, Siegfried, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 437 - 438
  作者：Aumueller, Alexander、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——