1-Azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol | 89544-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
• 英文别名: 1-azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-[3-Azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyprop-1-yl]-1H-1,2,4-triazole；1-azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 89544-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₆O
• 分子量: 313.146
• InChiKey: MOCRNQHOIFZSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-oxazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 sodium azide 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  香豆素类抗真菌唑类化合物的抗真菌活性，作用方式变异性和亚细胞分布

  摘要：

  唑类抗真菌剂抑制麦角固醇的生物合成，麦角固醇是哺乳动物细胞中胆固醇的真菌等同物。在这里，我们报告了香豆素取代的吡咯类抗真菌药活性的调查。针对假丝酵母菌的筛选病原体，包括缺少CYP51的突变体（抗真菌唑的靶标）显示，该酶被三唑类抗真菌剂抑制，而咪唑类衍生物具有多种作用方式。与基于三唑的衍生物相比，带有咪唑的抗真菌剂能更有效地减少与真菌感染的持续和/或复发相关的拖尾生长。咪唑衍生物对哺乳动物细胞的毒性更大，并且更有效地抑制了CYP3A4的活性，而CYP3A4的活性是造成唑类毒性的主要原因之一。使用活细胞成像，我们发现，不管是位于内质网（是CYP51的细胞器）上的吡咯环荧光7-二乙基氨基香豆素基吡咯类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.003

文献信息

• Antifungal Compounds
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180194742A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Compounds and compositions having antifungal activity, and methods of using the antifungal compounds and compositions, are described for use in treating fungal infections.

  描述了具有抗真菌活性的化合物和组合物，以及使用这些抗真菌化合物和组合物治疗真菌感染的方法。
• Bistriazole antifungal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04466974A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is an amine function and R is substituted phenyl and their pharmaceutically acceptable salts are useful antifungal agents in animals, including man.

  式为##STR1##的化合物，其中X是胺基，R是取代苯基及其药学上可接受的盐在动物中，包括人类中，是有用的抗真菌剂。
• Triazole antifungal agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0097469A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Triazole antifungal agents of the formula:- and their O-esters and O-ethers; where R is naphthyl, biphenylyl or phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo, CF3, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy; and R' is where X is 0 or S; R2 is hydrogen of C1-C4 alkyl; and R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C3-Ca cycloalkyl, aryl, aralkyl, or heteroaryl; or R2 and R3 taken together with the N atom to which they are attached represent a 1-pyrrolidinyl or piperidino group; and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds are useful as human veterinary and agricultural fungicides

  式中的三唑类抗真菌剂及其 O-酯和 O-醚；其中 R 是萘基、联苯基或苯基，可任选被 1 至 3 个各自独立选自卤代、CF3、C1-C4 烷基和 C1-C4 烷氧基的取代基取代；R'是 X 是 0 或 S；R2 是 C1-C4 烷基中的氢；R3 是氢、C1-C4 烷基、C3-Ca 环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基；或 R2 和 R3 与它们所连接的 N 原子一起代表 1-吡咯烷基或哌啶基；以及它们的药学上可接受的盐。 这些化合物可用作人类兽医和农业杀真菌剂
• 1,3-Bis(triazolyl)-2-amino-2-aryl-propane derivatives and pharmaceutical fungicidal compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0113509A2

  公开（公告）日：1984-07-18

  A compound of the formula:- where R is phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from F, Cl, Br, I, CF3, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, or R is a 5-chloropyrid-2-yl group; and X is -NH2, -NH(C1-C4 alkyl), -N(C1-C4 alkyl)2, or -NH.COO(C1-C4 alkyl); or a pharmaceutically or agriculturally acceptable salt thereof. The compounds are useful as human and agricultural fungicides.

  式中的化合物 其中 R 是可选被 1 至 3 个各自独立选自 F、Cl、Br、I、CF3、C1-C4 烷基和 C1-C4 烷氧基的取代基取代的苯基，或 R 是 5-氯吡啶-2-基团；X 是 -NH2、-NH(C1-C4 烷基)、-N(C1-C4 烷基)2 或 -NH.COO(C1-C4 烷基)；或其药学上或农业上可接受的盐。 这些化合物可用作人类和农业杀真菌剂。
• Design, synthesis, and evaluation of 1-(N-benzylamino)-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols as antifungal agents
  作者：Francis Giraud、Cédric Logé、Fabrice Pagniez、Damien Crepin、Patrice Le Pape、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.027

  日期：2008.3

  A series of 1-(N-benzylamino)-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols 6a-c, 7a-c, 8a, and 9a were prepared in five steps and evaluated for their antifungal activity. The most active compound 7b was docked into a home-made 3D model of the targeted enzyme confirming the importance of Tyr118, His377, and Ser378 residues in its binding mode. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.