1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranose | 139630-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-L-lyxo-hexopyranose；1,2,3-Tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside；[(2S,3R,4R,6S)-2,3-diacetyloxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 139630-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: RYLSEOULKCFXKK-KNFQTBNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1<*>2)-6-O-tertbutyldiphenylsilyl-3,4-isopropelidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a

文献信息

• Preparation of 2-, 3-, and 4-deoxy derivatives of l-rhamnose, and derivatives of 2-azido-2-deoxy-l-rhamnose and 2,6-dideoxy-2-fluoro-l-glucose, for use in glycosylation reactions
  作者：Mikael Bols、Inge Lundt、Erik Rytter Ottosen

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89013-6

  日期：1991.12

  Abstract The following compounds have been prepared for use as glycosyl donors: 1,3,4-tri- O -acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α,β- l -glucopyranose ( 5a ), 1,3,4-tri- O -acetyl-2,6-dideoxy-α,β- l - arabino -hexopyranose ( 7a ), 1,3,4-tri- O -acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β- l -mannopyranose ( 8a ), 1,2,4-tri- O -acetyl-3,6-dideoxy-α, l - arabino - hexopyranose ( 13a ), and 1,2,3-tri- O -acetyl-4,6-dideoxy-α-

  摘要制备了下列化合物作为糖基供体：1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-2-氟-α，β-1-葡萄糖吡喃糖（5a），1,3， 4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α，β-1-阿拉伯-己吡喃糖（7a），1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2,6-二脱氧-α ，β-l-甘露吡喃糖（8a），1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-二脱氧-α，l-阿拉伯糖-六吡喃糖（13a）和1,2,3-三-O-乙酰-4,6-二脱氧-α-（15a）和-β-l-lyxo -hexopyranose（15b）。
• Synthesis and collagenase inhibition of new glycosides of aranciamycinone: the aglycon of the naturally occurring antibiotic aranciamycin
  作者：Mikael Bols、Lise Binderup、Jytte Hansen、Poul Rasmussen

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80084-e

  日期：1992.11

  beta-D-xylopyranose, alpha-L-fucopyranose, 2-azido-2,6-dideoxy-alpha-L-mannopyranose, 2,6-dideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranose, 3,6-dideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranose, and 4,6-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranose. The new glycosides were tested for inhibition of Clostridium histolyticum collagenase and Yoshida Sarcoma tumor cells.

  通过用乙酸乙酸酯和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在二氯甲烷中的糖基化作用来制备阿拉伯衣霉素的糖苷。制备了以下糖的糖苷：α-L-鼠李吡喃糖，β-D-吡喃葡萄糖，β-D-核吡喃糖，β-D-木吡喃糖，α-L-呋喃二糖，2-叠氮基-2,6-二脱氧-α- L-甘露吡喃糖，2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己糖，3,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己糖和4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己糖。测试了新糖苷对溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶和吉田肉瘤肿瘤细胞的抑制作用。
• The synthesis of chemically modified disaccharide derivatives of the Shigella flexneri Y polysaccharide antigen
  作者：France-Isabelle Auzanneau、H.Rizk Hanna、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84181-5

  日期：1993.2

  Disaccharide analogs related to the 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(alpha-L- rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranose element of the Shigella flexneri Y polysaccharide antigen have been synthesized and used to map the binding site of murine monoclonal antibodies GC-4 and SYA/J6 by solid-phase inhibition assays. N-Acetyl, N-trifluoroacetyl and N-benzyloxycarbonyl derivatives of methyl-2-amino-4,6-O-benzylide

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类