(E)-1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)-2-pyrrolidinone | 863709-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)pyrrolidin-2-one；N-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)pyrrolidin-2-one；N-((E)-3,3-dimethyl-but-1-enyl)pyrrolidin-2-one；1-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 863709-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HGFXQGKWVHRJTL-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)-2-pyrrolidinone 、 苯硫酚 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到1-[3,3-dimethyl-(1-Phenylthio)butyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  双乙酸钯催化含硫醇的含杂原子的烯烃的区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。

  DOI：

  10.1021/jo500586a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 3,3-二甲基丁醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-1-(3,3-dimethyl-1-butenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  双乙酸钯催化含硫醇的含杂原子的烯烃的区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。

  DOI：

  10.1021/jo500586a

文献信息

• A Practical and Effective Ruthenium Trichloride-Based Protocol for the Regio- and Stereoselective Catalytic Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Matthias Arndt、Mathieu Blanchot、Felix Rudolphi、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1002/adsc.200800508

  日期：——

  4-(dimethylamino)pyridine and potassium carbonate, effectively promotes the addition of secondary amides, lactams and carbamates to terminal alkynes under formation of (E)-anti-Markovnikov enamides. The scope of the new protocol is demonstrated by the synthesis of 24 functionalized enamide derivatives, among them valuable intermediates for organic synthesis.

  基于导致对催化hydroamidation反应的新协议的发现机械和光谱研究的理性的催化剂开发绘制上容易获得的三氯化钌三水合物（的RuCl 3 ⋅3ħ 2 O）作为催化剂前体，而不是以前采用的，昂贵的双（2-甲基烯丙基）（1,5-环辛二烯）钌（II）。该实用且易于使用的方案极大地提高了Ru催化加氢酰胺化的合成适用性。的催化剂，产生的原位从钌（III）水合物，三Ñ-丁基膦，4-（二甲基氨基）吡啶和碳酸钾可有效促进仲酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯向末端炔烃的加成，并形成（E）-抗-Markovnikov酰胺。通过合成24种功能化的烯酰胺衍生物证明了新方案的范围，其中包括有机合成的有价值的中间体。
• Ru-Catalyzed Anti-Markovnikov Addition of Amides to Alkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of Enamides
  作者：Lukas J. Gooßen、Jan E. Rauhaus、Guojun Deng

  DOI：10.1002/anie.200462844

  日期：2005.6.27
• Palladium-Catalyzed Markovnikov-Selective Hydroselenation of <i>N</i>-Vinyl Lactams with Selenols Affording <i>N</i>,<i>Se</i>-Acetals
  作者：Taichi Tamai、Megumi Yoshikawa、Shinya Higashimae、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02431

  日期：2016.1.4

  The highly regioselective hydroselenation of N-vinyl lactams has been revealed to successfully afford the corresponding N,Se-acetals as Markovnikov adducts. In the case of terminal N-vinyl lactams, Markovnikov-selective hydroselenation proceeds efficiently in the absence of any catalyst (or additive), owing to the acidity of the selenols. In contrast, the self-promoted hydroselenation is inefficient with internal N-vinyl lactams. In the presence of palladium diacetate (Pd(OAc)(2)), however, the desired hydroselenation of internal N-vinyl lactams proceeds efficiently to afford the corresponding N,Se-acetals.
• Rhenium-Catalyzed Hydroamidation of Unactivated Terminal Alkynes:  Synthesis of (<i>E</i>)-Enamides
  作者：Salprima Yudha S、Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol702564e

  日期：2007.12.1

  Reactions of cyclic amides with unactivated terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex provided (E)enamides in high regio- and stereoselectivity (E:Z = > 99:< 1).