((1R,3R,3aR,4aS,7aS,8R,8aR)-8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3a-hydroxy-1-methyldecahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-1,3-diyl)dimethanol | 1313493-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ((1R,3R,3aR,4aS,7aS,8R,8aR)-8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3a-hydroxy-1-methyldecahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-1,3-diyl)dimethanol
• 英文别名: (1R,3R,3aR,4aS,7aS,8R,8aR)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-3H-cyclopenta[f][2]benzofuran-3a-ol
• CAS: 1313493-26-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅Si
• 分子量: 524.773
• InChiKey: PAWBQCYWRLIGHQ-XMDBWPSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R,3aR,4aS,7aS,8R,8aR)-8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3a-hydroxy-1-methyldecahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-1,3-diyl)dimethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R,3S,7S,8R,9S,10R,12R)-10-(hydroxymethyl)-10,15,15-trimethyl-11,14,16-trioxatetracyclo[7.7.0.01,12.03,7]hexadecan-8-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Leucosceptroids A–D

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.

  DOI：

  10.1021/jo200899v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-((2S,5R)-2,5-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)oct-2-en-7-yn-1-ol 在 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 ((1R,3R,3aR,4aS,7aS,8R,8aR)-8-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3a-hydroxy-1-methyldecahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-1,3-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Leucosceptroids A–D

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.

  DOI：

  10.1021/jo200899v